Progesterona para niños
Datos para niños Progesterona |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 4-Pregnen-3,20-diona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 57-83-0 | |
| Código ATC | G03DA04 | |
| PubChem | 5994 | |
| DrugBank | DB00396 | |
| ChemSpider | 5773 | |
| UNII | 4G7DS2Q64Y | |
| KEGG | D00066 | |
| ChEBI | CHEBI:17026 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C21H30O2 | |
| Peso mol. | 314,46 g/mol | |
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O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](C(=O)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
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InChI
InChI=1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Key: RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N |
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| Sinónimos | Pregn-4-en-3,20-diona | |
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 126 °C (259 °F) | |
| Rot. esp. | [α]D | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | Absorción prolongada. | |
| Unión proteica | 96%-99% | |
| Metabolismo | Hepático a pregnanedioles y pregnanolonas. | |
| Vida media | 34,8-55,13 horas. | |
| Excreción | Renal | |
| Datos clínicos | ||
| Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA) | ||
| Vías de adm. | oral, transdérmica. | |
La progesterona, también conocida como P4 o pregn-4-en-3,20-diona, es una hormona esteroide C-21 involucrada en el embarazo (promueve la gestación) y la embriogénesis, tanto en los seres humanos como en otras especies. La progesterona pertenece a una clase de hormonas llamadas progestágenos, y es el principal progestágeno humano de origen natural. Su fuente principal son el ovario (cuerpo lúteo) y la placenta, aunque también puede sintetizarse en las glándulas adrenales y en el hígado.
La progesterona es una de las hormonas que se desarrollan en la pubertad y en la adolescencia en el sexo femenino, preparando así al endometrio para la implantación del embrión. La progesterona también se encarga de engrosar y mantener sujeto al endometrio en el útero: cuando disminuye su concentración el endometrio se desprende, produciendo la menstruación. Es la hormona que sirve para mantener el embarazo.
Además de ejercer su función en el endometrio, esta hormona actúa en otros tejidos como las mamas, produciendo tensión mamaria. Esto se debe al aumento del tamaño de las glándulas mamarias. También actúa a nivel digestivo, su efecto miorrelajante puede dar lugar a diarrea. Precisamente este efecto miorrelajante es el que permite que el útero no se contraiga favoreciendo la implantación del embrión. Otra de las consecuencias de la miorrelajación es la sensación de cansancio y somnolencia. Todos estos síntomas suelen estar asociados al periodo de la menstruación, pues en esta fase del ciclo los niveles de progesterona están más elevados.
Contenido
Química y descubrimiento
La progesterona se descubrió independientemente en cuatro grupos de investigación.
Willard Myron Allen co-descubrió la progesterona con su profesor de anatomía George Washington Corner en la Facultad de Medicina de la Universidad de Rochester en 1933. Allen determinó primero su punto de fusión, peso molecular, y estructura molecular parcial. Él también le dio el nombre progesterone derivado de progestational steroidal ketone.
Como otros esteroides, la estructura de la progesterona consiste en cuatro hidrocarburos cíclicos interconectados, con grupos funcionales de cetona y oxigenados, como también dos sustituyentes metilo.
Fuentes
Animales
La progesterona se produce en los ovarios (más específicamente en el cuerpo lúteo después de la ovulación), en las glándulas suprarrenales (cerca del riñón) y, durante el embarazo, en la placenta. La progesterona también se almacena en el tejido adiposo (la grasa).
En los seres humanos se producen cantidades crecientes de progesterona durante el embarazo:
- Al principio, la fuente es el cuerpo lúteo que ha sido "rescatado" por la presencia de la gonadotropina coriónica humana (hCG) del embrión.
- Sin embargo, después de la 8.ª semana la producción de progesterona se desplaza hacia la placenta. La placenta utiliza el colesterol materno como sustrato inicial y la mayoría de la progesterona producida penetra a la circulación materna, pero una parte es recogida por la circulación fetal y se utiliza como sustrato para sintetizar los corticosteroides fetales. Al término del embarazo, la placenta produce alrededor de 250 mg diarios de progesterona.
- Una fuente adicional de progesterona son los productos lácteos. Los productos lácteos contienen mucha progesterona, porque en las granjas lecheras se ordeñan las vacas preñadas, cuando el contenido de progesterona de la leche es alto. Después del consumo de productos lácteos el nivel de progesterona biodisponible aumenta.
Plantas
Se ha detectado progesterona en al menos una planta, Juglans regia. Además, hay esteroides parecidos a la progesterona en la Dioscorea mexicana, una planta de la familia de los ñames, nativa de México. Contiene un esteroide llamado diosgenina, que es tomado de la planta y convertido en progesterona. Se pueden encontrar también diosgenina y progesterona en otras especies de Dioscorea.
Otra planta que contiene sustancias fácilmente convertibles a progesterona es la Dioscorea pseudojaponica, nativa de Taiwán. Algunas investigaciones han demostrado que el ñame taiwanés contiene saponinas, un esteroide que puede convertirse en diosgenina y luego en progesterona.
Muchas otras especies Dioscorea de la familia de los ñames contienen sustancias esteroides que podrían dar lugar a progesterona. Entre las más notables están Dioscorea villosa y Dioscorea polygonoides. Un estudio demostró que la Dioscorea villosa contiene 3,5% de diosgenina. Se ha encontrado que la Dioscorea polygonoides contiene un 2,64% de diosgenina, demostrado por una cromatografía de gases-espectrometría de masas. Muchas de las especies Dioscorea que se originan de la familia del ñame crecen en países con climas tropicales y subtropicales.
Síntesis
Biosíntesis
Abajo: La progesterona es importante para la síntesis de aldosterona (mineralocorticoide), así como la 17-hidroxiprogesterona lo es para el cortisol (glucocorticoide), y la androstenediona para los esteroides sexuales.
En los mamíferos, la progesterona (6), tal como todas las hormonas esteroides, se sintetiza a partir de la pregnenolona (3), que a su vez deriva del colesterol (1) (véase la parte superior de la figura a la derecha).
El colesterol (1) sufre una oxidación doble para producir 20,22-hidroxicolesterol (2). Este diol vecinal se oxida luego con la pérdida de la cadena lateral que comienza en la posición C-22, produciendo la pregnenolona (3). Esta reacción la cataliza el citocromo P450scc. La conversión de pregnenolona a progesterona tiene lugar en dos pasos. Primero, el grupo 3-hidroxilo se oxida a cetona (4) y segundo, el doble enlace se isomeriza desde C-5 a C-4, a través de una reacción de tautomerización cetona/enol catalizada por la 3beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa.
La progesterona (véase la mitad inferior de la figura a la derecha) es a su vez el precursor del mineralocorticoide aldosterona y, después de su conversión a 17-hidroxiprogesterona (otro progestágeno natural), del cortisol y la androstenediona. La androstenediona puede ser convertida en testosterona y estrona.
La pregnenolona y progesterona también pueden ser sintetizadas por la levadura.
Síntesis en laboratorio
En 1940, Russell Marker desarrolló para la compañía farmacéutica Parke-Davis un procedimiento económico de semisíntesis de la progesterona a partir del esteroide diosgenina aislado de los ñames (véase la figura a la derecha). Esta síntesis se conoce como la degradación de Marker. También se han reportado varias semisíntesis adicionales de progesterona a partir de diversos esteroides. Por ejemplo, la cortisona puede ser desoxigenada simultáneamente en las posiciones C-17 y C-21 mediante el tratamiento con yodotrimetilsilano en cloroformo para producir 11-ceto-progesterona (cetogestina), que a su vez puede reducirse en la posición-11 para obtener la progesterona.
En 1971, William Summer Johnson consiguió una síntesis total de la progesterona (véase la figura a la derecha).
Concentración
En las mujeres, la concentración de progesterona es relativamente baja durante la fase preovulatoria del ciclo menstrual, sube después de la ovulación y se mantiene elevada durante la fase lútea, como muestra el diagrama. La concentración de progesterona tiende a ser <2 ng/ml antes de la ovulación y >5 ng/ml después de la ovulación. En el embarazo la concentración de progesterona se mantiene inicialmente en valores lúteos. Con el inicio del cambio lúteo-placentario en el embarazo la concentración empieza a subir y puede alcanzar los 100 o 200 ng/ml al término del embarazo. Se ha discutido si una disminución de progesterona es o no fundamental para la iniciación del parto y puede que esto sea dieferente entre especies. Después del parto y durante la lactancia la concentración de progesterona es muy baja.
La concentración de progesterona es relativamente baja en niños y en mujeres posmenopáusicas. Los varones adultos muestran valores similares a los de la fase folicular del ciclo menstrual en las mujeres.
- Los intervalos marcados By biological stage (por etapas biológicas) pueden ser ocupados en ciclos menstruales en estrecho seguimiento en lo que respecta a otros indicadores de su progreso biológico, con la escala de tiempo comprimida o estirada dependiendo de cuan rápido o lento, respectivamente, sea el progreso del ciclo comparado con un ciclo promedio.
- Los intervalos etiquetados Inter-cycle variability (variabilidad inter-ciclo) son más apropiados para usarse en ciclos no monitoreados donde solo se conoce el comienzo del ciclo y la mujer sabe la duración promedio de su ciclo y tiempo de ovulación, y que son relativamente regulares, con la escala de tiempo comprimida o estirada dependiendo de cuan corto o largo, respectivamente, sea el ciclo comparado con el promedio de la población.
- Los intervalos marcados Inter-woman variability (variabilidad entre mujeres) son más apropiados para usarse cuando se deconocen la duración y tiempo de ovulación y solo se conoce el comienzo del ciclo.
Véase también
En inglés: Progesterone Facts for Kids
- Endometrio
- Estrógeno
- AKR1C1 - la enzima que desactiva la progesterona
- Fisiología mamaria
- Testosterona
