Testosterona para niños
Datos para niños Testosterona |
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)- 17-hydroxy-10,13-dimethyl- 1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 58-22-0 | |
Código ATC | G03BA03 | |
PubChem | 6013 | |
DrugBank | DB00624 | |
ChemSpider | 5791 | |
UNII | 3XMK78S47O | |
KEGG | D00075 | |
ChEBI | 17347 | |
ChEMBL | CHEMBL386630 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C19H28O2 | |
Peso mol. | 288.42 | |
O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
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InChI
InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
Key: MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N |
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Datos físicos | ||
P. de fusión | 155 °C (311 °F) | |
Rot. esp. | +110,2° | |
Variación E.E.C. | −11080 kJ/mol | |
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | Baja | |
Metabolismo | Hígado, testículo, y próstata | |
Vida media | 2-4 horas | |
Excreción | Orina (90 %), heces (6 %) | |
Datos clínicos | ||
X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA) Efectos teratogénicos | ||
Estado legal | Lista IV (CA) Lista III (EUA) | |
Vías de adm. | Inyección intramuscular; transdérmica (parches), tópica (cremas y geles) | |
Aviso médico | ||
La testosterona es una hormona del grupo andrógeno y se encuentra en mamíferos, reptiles, aves y otros vertebrados. En los mamíferos, la testosterona es producida principalmente en los testículos de los machos y en los ovarios de las hembras, además, las glándulas suprarrenales segregan también pequeñas cantidades. Es la principal hormona masculina y también un esteroide anabólico.
En los varones, la testosterona desempeña un papel clave en el desarrollo de los tejidos reproductivos masculinos y también el incremento de la masa muscular y ósea y en el crecimiento del pelo corporal. Además, es esencial para la salud y el bienestar, además de la prevención de la osteoporosis.
En promedio, la concentración de testosterona en el plasma sanguíneo en un hombre adulto es diez veces mayor que la concentración en el plasma de una mujer adulta, pero como el consumo metabólico de la testosterona en los hombres es mayor, la producción diaria es de aproximadamente 20 veces mayor en los hombres. Además, las mujeres son más sensibles a la hormona.
Contenido
Bioquímica
Estructura química
La testosterona es un andrógeno, esteroide derivado del ciclopentanoperhidrofenantreno, que tiene 19 átomos de carbono, un doble enlace entre C4 y C5, un átomo de oxígeno en C3 y un radical hidroxilo (OH) en C17. Su fórmula es C19H28O2. Esta estructura es necesaria para el mantenimiento de la actividad androgénica. La testosterona puede ser aromatizada en varios tejidos para formar estradiol, de tal manera que en el hombre es normal una producción diaria de 50 microgramos. El papel del estradiol en el hombre aún no está aclarado, pero su exceso absoluto o relativo puede provocar feminización. La testosterona del testículo es producida por las células de Leydig, pero también es sintetizada en otros tejidos a partir de los andrógenos circulantes (DHEA,DHEA-S), provenientes de la corteza suprarrenal (zona reticular).
Biosíntesis
Como otras hormonas esteroides, la testosterona es derivada del colesterol (ver figura a la derecha). El primer paso de su biosíntesis involucra la rotura oxidativa de la cadena lateral del colesterol por la enzima CYP11A, una oxidasa de citocromo P450 mitocondrial con la pérdida de seis átomos de carbono para dar una pregnenolona. En el próximo paso, dos átomos de carbonos son removidos por la enzima CYP17A en el retículo endoplasmático para la producción de una variedad de esteroides C19. Además, el grupo 3-hidroxilo es oxidado por el 3-β-HSD para producir la androstenediona. En el paso final y limitante de la rapidez de producción, el grupo androstenediona C-17 keto es reducida por la 17-beta hidroxiesteroide deshidrogenasa para producir la testosterona.
Véase también
En inglés: Testosterone Facts for Kids