Oxicodona para niños

Datos para niños Oxicodona
Nombre (IUPAC) sistemático
(5R,9R,13S,14S)-4,5-α-epoxi-14-hidroxi- 3-metoxi-17-metil-morfinan-6-ona
Identificadores
Número CAS	76-42-6
Código ATC	N02AA05
PubChem	5284603
DrugBank	DB00497
ChemSpider	4447649
UNII	CD35PMG570
KEGG	D05312
ChEBI	7852
Datos químicos
Fórmula	C18H21NO4
Peso mol.	315,364 g/mol
SMILES O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@@]3(O)CC4)C
InChI InChI=1S/C18H21NO4/c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12(22-2)15(14)23-16(17)11(20)5-6-18(17,21)13(19)9-10/h3-4,13,16,21H,5-9H2,1-2H3/t13-,16+,17+,18-/m1/s1 Key: BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N
Datos físicos
Solubilidad en agua	HCl: 166 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	100% (IV); Hasta un 87% (oral)
Unión proteica	45%
Metabolismo	Hepático: principalmente CYP3A, secundariamente CYP2D6
Vida media	3-4,5 h
Excreción	Orina (19% inalterada)
Datos clínicos
	B/D (uso prolongado o en dosis altas al término)
Estado legal	S8 (AU) Lista I (CA) Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) CD (UK) Lista II (EUA)
Vías de adm.	Oral, intramuscular, intravenosa, intranasal, subcutánea, transdérmica, rectal, epidural
Aviso médico

Una pastilla de 10 mg de OxyContin.

La oxicodona es un fármaco que se vende bajo las marcas Roxicodona y OxyContin (que es la forma de liberación prolongada), entre otras, que se utiliza para el tratamiento del dolor moderado a intenso. Suele tomarse por vía oral y está disponible en fórmulas de liberación inmediata y controlada. El alivio del dolor comienza normalmente en quince minutos y dura hasta seis horas con la fórmula de liberación inmediata. En el Reino Unido, está disponible en forma de inyección. También hay productos combinados con paracetamol (acetaminofeno), ibuprofeno, naloxona, naltrexona y aspirina.

Entre los efectos secundarios más comunes se encuentran la euforia, el estreñimiento, las náuseas, los vómitos, la pérdida de apetito, la somnolencia, los mareos, el picor, la sequedad de boca y la sudoración. Los efectos secundarios graves pueden incluir dependencia, agresividad, manía o depresión, alucinaciones, hipoventilación, gastroparesia, bradicardia e hipotensión. Los alérgicos a la codeína también pueden serlo a la oxicodona. El uso de la oxicodona al principio del embarazo parece relativamente seguro. Puede producirse un síndrome de abstinencia si se interrumpe rápidamente.

La oxicodona se fabricó por primera vez en Alemania en 1916 a partir de la tebaína. Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud. Está disponible como medicamento genérico. En 2019, fue el 49º medicamento más recetado en los Estados Unidos, con más de 14 millones de recetas.

Descripción

Estructura química

La oxicodona es el metiléter de la oximorfona (3-metiloximorfona). También puede describirse como 14-hidroxicodeinona. Usualmente se emplea como clorhidrato (clorhidrato de oxicodona).

Farmacocinética

Aceptable absorción por vía oral o rectal no influida por los alimentos. La fijación a proteínas es del 38-45%. Se metaboliza en el hígado por el sistema enzimático citocromo P450 2D6 (CYP2D6) por medio de una O-demetilación a noroxicodona y oximorfona, que no contribuyen al efecto farmacológico. La eliminación es por vía renal, el 8-14% en forma de oxicodona y el resto como metabolitos. La semivida es de unas 3 a 5 horas y alcanza niveles plasmáticos estacionarios en 24-36 horas.

Interacciones

Dado que es metabolizada por la enzima CYP2D6, se verá afectada por las sustancias que actúan como inhibidores o inductores enzimáticos de la misma. La siguiente tabla muestra los más frecuentes:

Hay que recordar que las sustancias inductoras de la enzima aumentan su actividad, disminuyendo por tanto la actividad de la oxicodona. El caso opuesto se da con los inhibidores, que aumentan la actividad de la oxicodona. Las interacciones son teóricas, aunque sí que se han demostrado algunas de ellas. Por tanto, la administración simultánea de la oxicodona con cualquiera de las sustancias incluidas de la tabla ha de ser objeto de seguimiento clínico.

Contraindicaciones

• Embarazo y lactancia.
• Depresión respiratoria.
• Lesiones en la cabeza.
• Íleo paralítico.
• Abdomen agudo.
• Vaciamiento gástrico retardado.
• Enfermedad obstructiva severa de las vías respiratorias.
• Asma bronquial severa.
• Enfermedad hepática aguda.
• Administración concomitante o en las dos semanas siguientes a la discontinuación de su uso de IMAO.

Presentaciones

Se comercializa bajo diferentes formas galénicas: liberación rápida y liberación controlada. Se presenta en comprimidos de 5, 10, 20, 40 y 80 mg.

Combinaciones

También se puede encontrar la oxicodona en combinación con el ácido acetilsalicílico o el paracetamol. Estas formulaciones se comercializan en los Estados Unidos, y en varios países de Europa entre ellos España.

Percodan® es el nombre comercial de la combinación de ácido acetilsalicílico y Oxicodona y se utiliza para tratar dolores moderados a severos. Esta combinación viene envasada en forma de tabletas para tomar por vía oral. Por lo general se toma cada 6 horas según sea necesario.

Efectos Secundarios

La combinación de oxicodona y ácido acetilsalicílico puede causar efectos colaterales. Los síntomas más comunes son:

• Mareos.
• Sensación de vértigo.
• Somnolencia (sueño).
• Estado de ánimo elevado o deprimido.
• Malestar estomacal.
• Indigestión.
• Dolor del estómago.
• Vómitos.
• Estreñimiento.
• Reducción del apetito.

Otras lecturas

• Coluzzi, F. & Mattia, C. (julio–agosto de 2005). «Oxycodone. Pharmacological profile and clinical data in chronic pain management». Minerva Anestesiol 71 (7–8): 451-60. PMID 16012419. Archivado desde el original el 9 de marzo de 2006. 

Véase también

En inglés: Oxycodone Facts for Kids