Alcohol para niños

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un carbono sustituyente o un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos (átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

Etimología

La palabra castellana alcohol deriva del latín medieval alcohol que significa galena, polvo de estibio para maquillarse los ojos, polvo o líquido obtenido por sublimación o alcohol, este del árabe hispánico al-kuḥúl, kohl a base de polvos de galena o de estibio, y este del árabe clásico al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, «el espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado». La palabra árabe, cognado del Arameo כוחלא‎ / ܟܘܚܠܐ‎ (kuḥlā) y deriva del acadio guḫlum 𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕 que significa estibio.

Historia

Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación a partir del siglo IX. El alquimista persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó sus métodos de destilación. Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza, el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.

Química orgánica

Nomenclatura

Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:

1. Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos
   • Metano → alcohol metílico
   • Etano → alcohol etílico
   • Propano → alcohol propílico
2. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo
   • Metano → metanol

donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol

También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-. Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Ejemplos

Ejemplos:

• etanol:

• butan-2-ol:

Clasificación de los alcoholes

Según la naturaleza del carbono que lleve el grupo alcohol, se distingue:

• los alcoholes primarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a al menos dos átomos de hidrógeno y un radical orgánico R:
  

• los alcoholes secundarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a un átomo de hidrógeno y dos radicales orgánicos R y R':
  

• los alcoholes terciarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a tres radicales orgánicos R, R′ y R″:
  

• los fenoles, son a veces considerados como alcoholes particulares cuyo grupo hidroxilo está ligado a un carbono de un anillo bencénico. Su reactividad es tan diferente de los otros alcoholes (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no es tetraédrico), los fenoles se clasifican generalmente fuera de la familia de los alcoholes.

• Existe también un grupo considerado a veces como un caso particular de alcoholes llamados enoles. Se trata de una molécula en la cual el grupo hidroxilo se ha ligado sobre un carbono de un doble enlace C=C (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no es tetraédrico). Se trata en realidad de una forma tautómera de un aldehído o de unea cetona. La forma mayoritaria es generalmente el aldehído o la cetona, y no el enol, salvo casos particulares donde la forma enol está estabilizada por mesomería como los fenoles.

Formulación

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general C_nH_2n+1OH.

Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella.

Propiedades físico-químicas

Aspecto

Los alcoholes de bajo peso molecular se presentan a temperatura ambiente como líquidos incoloros; los alcoholes más pesados, como sólidos blanquecinos.

Punto de ebullición

El punto de ebullición es elevado en los alcoholes:

• por el grupo hidroxilo que permite los enlaces de hidrógeno;
• por la cadena carbonada que soporta fuerzas de van der Waals.

Solubilidad

Los alcoholes son tanto más solubles en agua cuanto:

• más corta es la cadena carbonada;
• más alto es el número de funciones alcohol;
• la cadena carbonada está ramificada.

Los alcoholes de bajo peso molecular son generalmente solubles en los solventes orgánicos como la acetona o el éter.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua.

Halogenación de alcoholes

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el reactivo de Ishikawa.

Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente.

Oxidación de alcoholes

• Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
• Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído, se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
• Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos.
• Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona.

Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno.

Fuentes

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

Toxicidad en el consumo humano

El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por los humanos desde tiempos prehistóricos por una serie de razones higiénicas, dietéticas, medicinales, religiosas y recreativas. Su exceso puede producir efectos nocivos o letales. Otros alcoholes son significativamente más tóxicos que el etanol.

Véase también