Glifosato para niños
Datos para niños
Glifosato |
||
|---|---|---|
 Fórmula química del glifosato
|
||
 Modelo de bolas y enlaces del glifosato
|
||
| Nombre IUPAC | ||
| N-(fosfonometil) glicina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2- [(fosfonometil) amino] ácido acético sal de isopropilamina de N(-fosfonometil) glycina |
|
| Fórmula semidesarrollada | 1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) | |
| Fórmula estructural | C=6 H=17 N=2 O=5 P=1 | |
| Fórmula molecular | C3H8NO5P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1071-83-6 | |
| Número RTECS | MC1075000 | |
| ChEBI | 27744 | |
| ChEMBL | 95764 | |
| ChemSpider | 3376 | |
| DrugBank | 04539 | |
| PubChem | 3496 | |
| UNII | 4632WW1X5A | |
| KEGG | C01705 | |
|
O=C(O)CNCP(=O)(O)O
|
||
|
InChI
InChI=1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
Key: XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N |
||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | polvo cristalino blanco, inodoro | |
| Densidad | 1,704 kg/m³; 0,001704 g/cm³ | |
| Masa molar | 169,014 g/mol | |
| Punto de fusión | 184,5 °C (458 K) | |
| Punto de ebullición | 187 °C (460 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | <2, 2.6, 5.6, 10.6 pKa | |
| Solubilidad en agua | 1.01 g/100 mL (20 °C) | |
| Producto de solubilidad | −2.8 | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |   |
|
| Frases H | H318,H411 | |
| Frases P | P264+265,P273,P280,P305+354+338, P317,P391,P501 |
|
| Riesgos | ||
| LD50 | 10.537 mg·kg-1 rata oral 7.500 mg kg -1 rata piel |
|
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
||
El glifosato (N-fosfonometilglicina, C3H8NO5P, CAS 1071-83-6) es un herbicida de amplio espectro, desarrollado para eliminación de hierbas y de arbustos, en especial los perennes. Es absorbido por las hojas y no por las raíces. Se puede aplicar a las hojas, inyectarse a troncos y tallos, o pulverizarse a tocones como herbicida forestal.
El glifosato mata las plantas interfiriendo con la síntesis de los aminoácidos fenilalanina, tirosina y triptófano. Lo hace inhibiendo la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS). Aunque el crecimiento se detiene a las pocas horas de la aplicación, las hojas tardan días en volverse amarillas. La EPSPS sólo es sintetizada por plantas y algunos microbios, pero no por mamíferos, por lo que este mecanismo de acción no les afecta.
El glifosato es el principio activo del herbicida Roundup (nombre comercial producido por Monsanto comprada por Bayer en 2018, cuya patente expiró en 2000). Monsanto patentó en algunos países la soja transgénica resistente a glifosato, conocida como soja RR (Roundup Ready) o soja 40-3-2, tecnología que permite la aplicación del herbicida en cobertura total sin afectar el cultivo. Existen actualmente en el mercado otras especies resistentes al glifosato, como maíz, algodón, canola, etc.
El uso de este herbicida, el más utilizado del mundo, es objeto de controversia desde el punto de vista toxicológico y ambiental, e incluso se le acusó de ser el causante de la enfermedad celíaca, aunque está última hipótesis no recibió respaldo científico. No existen pruebas contundentes de su peligrosidad, pero recientemente algunos países están prohibiendo o limitando su uso.
Contenido
Química
El glifosato es un aminofosfonato y un análogo del aminoácido natural glicina. El nombre es la contracción de glicina, fosfo- y -ato, partícula que designa a la base conjugada de un ácido.
Su actividad herbicida fue descubierta en 1970 por John E. Franz mientras trabajaba en Monsanto. Por su hallazgo, en 1990 Franz recibió la National Medal of Technology en 1987, y la Medalla Perkin en Química Aplicada.
Bioquímica
El glifosato actúa inhibiendo la 5-enolpiruvil-shiquimato-3-fosfato sintetasa (EPSPS), enzima responsable de la formación de los aminoácidos aromáticos fenilalanina, tirosina y triptófano.
El shiquimato (anión del ácido shiquímico) es el precursor clave y común en la biosíntesis de todos los aminoácidos aromáticos y del triptófano que resulta de la ciclación de un ácido heptónico.
La EPSPS cataliza la reacción entre shiquimato-3-fosfato (S3P) y fosfoenolpiruvato (PEP) para formar ESP y fosfato. Los aminoácidos aromáticos se utilizan también para formar metabolitos secundarios como los folatos, las ubiquinonas y las naftoquinas. La ruta del proceso bioquímico del shiquimato no se encuentra en animales.
Adicionalmente se utiliza como herbicida en los cultivos de soja, que ha sido manipulada genéticamente para no ser afectada por esta sustancia.
Fórmulas y nombres registrados
Aunque la marca registrada Roundup sigue existiendo en los registros de la Oficina de Patentes y Marcas de Estados Unidos, la patente ya ha expirado. Así el glifosato se vende en EE. UU. y mundialmente en diferentes soluciones bajo muchos nombres registrados: Aquaneat (53,8 %), Aquamaster (53,5 %), Rodeo (51,2 %), Roundup® Pro Concentrate (50,2 %), Genesis Extra II (41 % + surfactante), Razor Pro (41 %), Roundup, Buccaneer, etc. Tales productos pueden contener otros ingredientes, causando diferentes efectos. Por ejemplo, Roundup tiene efectos agregados al propio glifosato, ya que es una solución acuosa de glifosato, un surfactante y otras sustancias.
El glifosato se provee en varias formulaciones para diferentes usos:
- Sal de amonio
- Sal amina isopropil
- Glifosato ácido - standalone, tanto como sal amoniacal o sal isopropil
- Sal potásica
Dentro de las formulaciones con el nombre Roundup (que son aquellas comercializadas por Monsanto) se ha mencionado que existe el coadyuvante denominado Polioxietil amina (POEA) que podría tener efectos tóxicos más relevantes que el glifosato solo (Adam et al., 1997, Dallegrave et al., 2002).
Los productos pueden formularse con 120, 240, 360, 480, 680 g de ingrediente activo por litro. La formulación más común en agricultura es 360 g/L, tanto sola como con surfactantes catiónicos. Para las formulaciones de 360 g/L, las regulaciones europeas permiten aplicaciones a campo de hasta 12 L/ha para el control de maleza perenne (como Elytrigia repens). Lo más comúnmente empleado, es no más de 3 L/ha para los habituales controles de malezas anuales entre cultivos.
Usos
Cultivos modificados genéticamente
Algunos microorganismos tienen una versión de la 5-enolpiruvil-shiquimato-3-fosfato sintetasa (EPSPS) resistente a la inhibición por glifosato. La versión usada en cultivos modificados por ingeniería genética se aisló de la cepa de Agrobacterium CP4 (CP4 EPSPS) resistente a glifosato. Este gen CP4 EPSPS fue clonado y transfectado a soja, y en 1996 se comenzó la comercialización de la soja transgénica.
Junto con la soja en 1996 aparecieron otros cultivos transgénicos «Roundup Ready» (resistentes al glifosato), como maíz, sorgo, canola o colza, alfalfa, algodón, y trigo en desarrollo. Estos cultivos dieron a los agricultores la posibilidad de controlar las malezas de forma total, ya que el glifosato no afectaba sus cultivos genéticamente modificados. En 2005, 87 % del cultivo de soja de EE. UU. era de la variedad transgénica resistente al glifosato.
Otros usos en la agricultura
En otros cultivos se utiliza el glifosato como agente desecante: por ejemplo, en el cultivo de caña de azúcar, su uso como producto desecante permite el incremento de la concentración de la sacarosa (azúcar de mesa) en la caña antes de la cosecha.
El glifosato también se utiliza en la fruticultura y silvicultura, en mantenimiento de céspedes y jardines, y en ambientes acuáticos, como herramienta tecnológica para la eliminación de la vegetación indeseable. En una revisión bibliográfica, la empresa Monsanto señaló entre los efectos del uso del glifosato como herbicida de mercado la posibilidad de adoptar una serie de prácticas conservacionistas del suelo, con la consiguiente reducción de la cantidad de labores mecánicas para el control de malezas, la reducción de la erosión, la disminución del uso de combustibles y una mayor conservación de la humedad del suelo.
Usos en ciudades
En muchas ciudades, el glifosato se pulveriza en aceras y calles, así como en las grietas del pavimento para eliminar las malezas que crecen en ellas. Hasta un 24% del glifosato aplicado en superficies duras o pavimentadas puede escurrir hasta el agua de drenaje. La contaminación con glifosato de las aguas superficiales se atribuye tanto al uso urbano como agrícola.
Toxicidad y efectos indeseables
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) y la Organización Mundial de la Salud clasificaron en 1993 los herbicidas con glifosato como de baja toxicidad, englobados en la Clase III para exposiciones oral e inhalación, en una escala de I (más tóxico) a IV (menos tóxico).
La revisión en 2000 concluyó que, «en las condiciones de uso presente y esperado, no hay posible riesgo de que el herbicida ponga la salud de los seres humanos en riesgo».
Un estudio del activista antitransgénicos Seralini afirma que las formulaciones y productos metabólicos de Roundup causarían la muerte de embriones, placentas y células umbilicales humanas in vitro incluso en bajas concentraciones (1 × 10−5 veces la concentración recomendada para el uso). El trabajo ha sido criticado por su metodología, ya que los efectos no son proporcionales a las concentraciones de glifosato, se administraron dosis irreales de surfactante (detergente) en los cultivos celulares y las líneas celulares usadas no eran adecuadas. La editorial que publicó el artículo decidió retirarlo a finales de 2013, frente a las evidentes fallas e inconsistencias metodológicas.
Las decisiones de las autoridades para permitir el empleo de un herbicida se basan en un conjunto de datos toxicológicos representativos del uso real, de manera que puedan esperarse los beneficios del control de malezas sin efectos adversos para personas o para el medio ambiente. En la Unión Europea, la última revisión de este herbicida se llevó a cabo bajo el liderazgo de Alemania, y los resultados aparecen publicados por la Comisión Europea en el Review Report for the Active Substance Glyphosate, donde se concluye que no existen efectos adversos para la salud humana o animal.
El 20 de marzo del 2015, la Organización Mundial de la Salud declaró en Lyon, Francia, que el glifosato es “un probable carcinógeno para los seres humanos” y lo clasificó en el Grupo 2A. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) define el Grupo 1 “como carcinógeno para los seres humanos. El siguiente grupo, el 2A, menos maligno, lo define como “probablemente carcinógeno para el ser humano". También que existe "evidencia limitada" de que el glifosato puede producir linfoma no Hodgkin en los seres humanos, y que hay pruebas "convincentes" de que puede provocar cáncer en animales de laboratorio.
En marzo de 2017, la Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas (ECHA), tras un estudio exhaustivo mantiene al glifosato en la clasificación de no cancerígeno pero como sustancia tóxica para la vida acuática.
A partir del 7 de julio de 2017 California incluye el glifosato en su lista oficial de productos cancerígenos.
Véase también
En inglés: Glyphosate Facts for Kids
- El mundo según Monsanto (documental de Marie-Monique Robin)
- Maíz transgénico
- Monsanto
- Organismo genéticamente modificado
- Plaguicidas
