Nicotina para niños

Datos para niños Nicotina
Nombre (IUPAC) sistemático
(S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina
Identificadores
Número CAS	54-11-5
Código ATC	N07BA01
PubChem	942
DrugBank	DB00184
ChemSpider	80863
UNII	6M3C89ZY6R
KEGG	D03365
ChEBI	17688
Datos químicos
Fórmula	C10H14N2
Peso mol.	162,2316
SMILES CN1CCCC1C1=CC=CN=C1
InChI InChI=1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1 Key: SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N
Datos físicos
Densidad	1,01 g/cm³
P. de fusión	-79 °C (-110 °F)
P. de ebullición	245 °C (473 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	de 20 a 45% (oral)
Unión proteica	menos del 5%
Metabolismo	Hepático
Vida media	1 a 3 horas
Datos clínicos
	Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal	Legal
Aviso médico

La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas (constituye cerca del 5% del peso de la planta y del 3% del peso del tabaco seco) y estando también presente en otras plantas de la familia Solanácea, aunque de forma marginal (en el rango de 2–7 µg/kg), como en el caso del tomate, la berenjena, el pimiento y la patata. En cantidades aún más marginales, ha sido encontrada en otras plantas como la coliflor, la pimienta verde o el té negro. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco y es transportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.

Es un potente veneno e incluso se ha usado históricamente como insecticida. En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es polar y soluble en agua.

Historia

La nicotina fue nombrada a partir de la planta de tabaco Nicotiana tabacum, que a su vez lleva el nombre del embajador francés en Portugal, Jean Nicot de Villemain, que envió el tabaco y las semillas a París en 1560, lo presentó al rey de Francia, y promovió su uso medicinal. El tabaco y sus semillas llegaron al embajador Nicot desde Brasil, enviados por Luis de Gois, un colono portugués de São Paulo. Se creía que fumar protegía contra las enfermedades, en particular la plaga. A finales del siglo XVII, no solo se fumaba sino que también se usaba como insecticida.

Después de la Segunda Guerra Mundial, se utilizaban más de 2500 toneladas de insecticida con nicotina en todo el mundo, aunque ya en la década de 1980 el uso de insecticidas con nicotina había disminuido por debajo de las 200 toneladas. Esto fue debido a la disponibilidad de otros insecticidas más baratos y menos perjudiciales para los mamíferos.

Actualmente, la nicotina, incluso en forma de polvo de tabaco, está prohibida como pesticida para la agricultura ecológica en los Estados Unidos. En 2008, la EPA recibió una solicitud para cancelar el registro del último pesticida con nicotina registrado en los Estados Unidos y desde el 1 de enero de 2014 este plaguicida no está disponible para la venta.

La nicotina fue aislada de la planta del tabaco en 1828 por el médico alemán Wilhelm Heinrich Posselt y su compatriota, el químico Karl Ludwig Reimann, quien la consideró un veneno. Su fórmula empírica química fue descrita por Louis Melsens en 1843, y su estructura fue descubierta por Adolf Pinner y Richard Wolffenstein en 1893, y fue sintetizada por primera vez por Amé Pictet y A. Rotschy en 1904.

Adicción a la nicotina

Fumar cigarrillos constituye la forma predominante de adicción a la nicotina en todo el mundo. La nicotina es una de las sustancias psicoactivas más adictivas que existen.

Identificación química

La nicotina fue aislada por primera vez de la planta del tabaco en 1828 por Wilhelm Heinrich Posselt y Karl Ludwig Reimann en Alemania, quienes la consideraron un veneno. Su composición química la describió por primera vez Louis Melsens en 1843, y su estructura fue descubierta por Adolf Pinner y Richard Wolffenstein en 1893.

Farmacodinámica

La nicotina se une selectivamente a los receptores de acetilcolina en los ganglios autonómicos, la corteza adrenal y el cerebro. Provoca en el sistema nervioso central un efecto estimulante sobre la vigilancia, alerta y rendimiento cognitivo (dosis bajas), y un efecto reforzador o de recompensa sobre el sistema límbico, mediado por la vía neuronal del placer (dosis elevadas). La administración intravenosa activa los sistemas neurohormonales, con liberación de acetilcolina, noradrenalina, dopamina, serotonina, vasopresina, beta endorfina, hormona de crecimiento y ACTH. Los efectos cardiovasculares de la nicotina incluyen vasoconstricción periférica, taquicardia e hipertensión.

Cáncer

La nicotina favorece el desarrollo del cáncer de pulmón y acelera su proliferación. En las células cancerosas, la nicotina promueve la transición epitelial-mesénquima, lo que hace que las células cancerosas sean más resistentes a los medicamentos que tratan el cáncer.

Véase también

En inglés: Nicotine Facts for Kids

• Fibratos.
• Dislipemia.
• Diagrama de los fármacos hipolipemiantes.
• Anexo:Código ATC C10.
• Lobelina.