Eicosanoide para niños

Los eicosanoides son un grupo de moléculas especiales en nuestro cuerpo, como pequeños mensajeros. Se forman a partir de ciertos tipos de grasas que obtenemos de los alimentos, llamadas ácidos grasos esenciales de 20 carbonos, como los omega-3 y omega-6.

Estas moléculas tienen funciones muy importantes. Ayudan a nuestro sistema nervioso central, participan en la inflamación (la forma en que el cuerpo se defiende de lesiones o infecciones) y en la respuesta inmune, tanto en animales con columna vertebral como en los que no la tienen.

Todos los eicosanoides tienen 20 átomos de carbono y se agrupan en prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y otros hidroxiácidos. Son clave en las complejas redes de comunicación celular de los animales, incluyendo a los seres humanos.

Descubrimiento de los Eicosanoides

El nombre "eicosanoides" fue usado por primera vez en 1980 por E. J. Corey y su equipo. Lo usaron para un grupo de moléculas que venían de un ácido graso con 20 carbonos.

Mucho antes, en la década de 1930, dos científicos, Raphael Kurzrok y Charles Leib, describieron una sustancia llamada prostaglandina. La encontraron en un fluido corporal y notaron que podía hacer que los músculos lisos del útero se contrajeran. Por la misma época, otros investigadores, Burr y Burr, descubrieron que si a un animal le faltaban ciertas grasas en su dieta, tenía problemas de salud. Así nació la idea de los "ácidos grasos esenciales".

En 1935, Ulf von Euler identificó la prostaglandina. Años después, en 1964, Sune Karl Bergström y Bengt Samuelsson conectaron estas ideas al demostrar que los eicosanoides se formaban a partir del ácido araquidónico. Este ácido es un ácido graso esencial y es parte de las fosfolípidos de las membranas de nuestras células.

En 1971, John Robert Vane descubrió que medicamentos como la aspirina funcionan bloqueando la producción de prostaglandinas, que son un tipo de eicosanoide. Por sus importantes descubrimientos, Ulf von Euler, Samuelsson, Vane y Bergström recibieron el Premio Nobel en Medicina en diferentes años. E. J. Corey ganó el Premio Nobel de Química en 1990, principalmente por su trabajo en la creación de prostaglandinas en el laboratorio.

¿Cómo se forman los Eicosanoides?

Los eicosanoides se forman a partir de ácidos grasos esenciales que obtenemos de nuestra dieta. Estos ácidos grasos se incorporan en las fosfolípidos de las membranas celulares.

La formación de eicosanoides comienza cuando una célula es activada por una lesión, por otras moléculas de señalización llamadas citocinas, o por otros estímulos. Estos estímulos hacen que se liberen ciertos ácido grasos de 20 carbonos de la membrana de la célula.

Luego, estos ácidos grasos libres son transformados por enzimas especiales. Las dos familias de enzimas más importantes son:

• Las ciclooxigenasas (COX): Producen prostaglandinas y tromboxanos.
• Las lipooxigenasas: Producen leucotrienos.

     Compuesto inicial: (Prostaglandina H₂)      Compuestos derivados      Reacción mediada por enzima Numerales = Compuestos prostanoides:
1 Prostaglandina H₂; 2 Prostaglandina E₂; 3 Prostaglandina F₂; 4 Prostaglandina A₂; 5 Prostaglandina B₂; 6 Prostaglandina D₂; 7 Prostaglandina J₂; 8 Prostaglandina I₂ (prostaciclina); 9 6-ceto-prostaglandina Fα; 10 Tromboxano A₂.
Texto = Enzimas:
A. Prostaglandina E sintasa; B. Prostaglandina E 9-cetorreductasa; C. Prostaglandina D sintasa; D. Prostaciclina sintasa; E. Tromboxano-A sintasa.

Prostaglandinas y Tromboxanos

Las prostaglandinas y los tromboxanos se forman a partir del ácido araquidónico (un tipo de omega-6) gracias a la enzima ciclooxigenasa (COX). Esta enzima transforma el ácido araquidónico en una molécula inestable llamada PGG, que luego se convierte rápidamente en PGH₂.

A partir de PGH₂, se pueden formar todas las demás prostaglandinas y tromboxanos. Aunque todos tienen un anillo en su estructura, difieren ligeramente. Por ejemplo, las prostaciclinas tienen un anillo adicional, y los tromboxanos tienen un anillo de seis lados con un oxígeno.

Leucotrienos

Los leucotrienos se forman a partir del ácido araquidónico gracias a la enzima 5-lipooxigenasa (5-LO). Esta enzima convierte el ácido araquidónico en otras moléculas que finalmente se transforman en leucotrienos.

Los leucotrienos son importantes en la inflamación y en las alergias. Por ejemplo, algunos leucotrienos llamados "cisteinilos" pueden causar broncoconstricción (estrechamiento de los bronquios), lo que es un problema en el asma.

Tipos de Eicosanoides y sus Efectos

Los eicosanoides se clasifican en varios grupos, cada uno con funciones específicas:

• Prostaglandinas: Tienen 20 átomos de carbono y un anillo de cinco carbonos. Participan en la inflamación, el dolor, la fiebre y las contracciones musculares. Por ejemplo, la PGE₂ puede causar dolor y fiebre.
• Tromboxanos: Son moléculas cíclicas que se encontraron por primera vez en las plaquetas (células que ayudan a la coagulación). Los tromboxanos, como el TXA₂, hacen que las plaquetas se agrupen y que los vasos sanguíneos se estrechen.
• Leucotrienos: Son moléculas lineales. Se identificaron en los leucocitos (glóbulos blancos). Juegan un papel clave en las alergias y en la inflamación, especialmente en el asma.

Estructura química del ácido araquidónico, del cual derivan la gran mayoría de los eicosanoides.

Prostaglandina E₁.

Tromboxano A₂.

Leucotrieno B₄.

La Importancia de los Ácidos Grasos Omega-3 y Omega-6

La cantidad de grasas omega-3 y omega-6 en nuestra dieta influye en cómo funcionan los eicosanoides. Esto tiene un impacto en nuestra salud, incluyendo el riesgo de enfermedades del corazón, los niveles de triglicéridos en la sangre y la presión arterial.

El ácido araquidónico (AA), un omega-6, es el punto de partida de una serie de eicosanoides que controlan la inflamación, la inmunidad y el sistema nervioso central.

Sin embargo, otros ácidos grasos esenciales, como el ácido eicosapentaenoico (EPA, un omega-3) y el ácido dihomogammalinolénico (DGLA, un omega-6), también forman eicosanoides. Estos eicosanoides alternativos pueden reducir los efectos inflamatorios de los eicosanoides derivados del ácido araquidónico.

Una dieta baja en estos ácidos grasos menos inflamatorios, especialmente los omega-3, se ha relacionado con diversas enfermedades que implican inflamación.

¿Cómo actúan los Omega-3?

Los eicosanoides que provienen del ácido araquidónico suelen promover la inflamación. En cambio, los que vienen del EPA y el DGLA son menos inflamatorios o incluso tienen efectos antiinflamatorios.

Los omega-3 y el DGLA se oponen a los efectos inflamatorios del ácido araquidónico de varias maneras:

• Desplazamiento: Si comes más omega-3, disminuye la cantidad de ácido araquidónico en tus tejidos. Esto reduce los procesos inflamatorios.
• Inhibición competitiva: El DGLA y el EPA compiten con el ácido araquidónico por las enzimas que forman los eicosanoides. Así, la presencia de DGLA y EPA en los tejidos disminuye la producción de eicosanoides inflamatorios.
• Oposición: Algunos eicosanoides derivados del DGLA y el EPA tienen efectos opuestos a los del ácido araquidónico. Por ejemplo, el DGLA produce PGE₁, que contrarresta el efecto de la PGE₂ (derivada del ácido araquidónico).

Por eso, una dieta rica en pescado (que contiene muchos omega-3) puede ayudar a disminuir los problemas inflamatorios y cardiovasculares. Por ejemplo, los esquimales de Groenlandia, a pesar de consumir muchas grasas, tienen menos problemas cardíacos y de colesterol debido a su alta ingesta de omega-3.

Funciones y Medicamentos

Los eicosanoides son como hormonas locales que la mayoría de las células liberan. Actúan sobre la misma célula o sobre células cercanas y luego se inactivan rápidamente. Son muy potentes, incluso en cantidades muy pequeñas. No se almacenan en las células, sino que se producen solo cuando son necesarios.

Algunos medicamentos, como la aspirina y otros AINE (antiinflamatorios no esteroideos), funcionan reduciendo la producción de ciertos eicosanoides, especialmente los que causan inflamación.

Los eicosanoides tienen una vida muy corta, de segundos a minutos. Algunos antioxidantes de la dieta pueden reducir la producción de eicosanoides inflamatorios.

Eicosanoides y la Inflamación

Los eicosanoides están involucrados en los signos clásicos de la inflamación: calor, dolor, enrojecimiento e hinchazón.

• Enrojecimiento: Después de una lesión, se liberan eicosanoides que hacen que los vasos sanguíneos se dilaten, llenándose de sangre y causando el enrojecimiento.
• Hinchazón: Ciertos leucotrienos hacen que los vasos sanguíneos sean más permeables, permitiendo que el líquido salga a los tejidos y cause hinchazón.
• Dolor: Los eicosanoides, como la PGE₂, hacen que los nervios del dolor sean más sensibles.
• Calor/Fiebre: Las prostaglandinas, especialmente la PGE₂, son potentes agentes que aumentan la temperatura del cuerpo y causan fiebre.

Medicamentos como la aspirina y el ibuprofeno bloquean la acción de las enzimas que producen estos eicosanoides, ayudando a reducir la fiebre y el dolor de la inflamación.

Galería de imágenes

• 

  Estructura química del ácido 14,15-epoxieicosatrienoico, un eicosanoide.

• 

  Producción de Ácidos Grasos Esenciales (EFA) y metabolismo para la formación de Eicosanoides.

Véase también

En inglés: Eicosanoid Facts for Kids