Alcaloide para niños
Los alcaloides son sustancias naturales que se encuentran principalmente en las plantas. Se forman a partir de aminoácidos, que son los bloques de construcción de las proteínas.
Lo que hace especiales a los alcaloides es que suelen tener un átomo de nitrógeno en su estructura y son un poco básicos, como el jabón. Muchos de ellos tienen efectos importantes en el cuerpo de los animales, incluso en pequeñas cantidades. Por eso, algunos se usan en la medicina para ayudar a tratar problemas de salud o calmar el dolor.
Algunos ejemplos conocidos de alcaloides son la cafeína (que encontramos en el café y el té) o la quinina (usada para tratar ciertas enfermedades).
Contenido
¿Qué son los alcaloides?
Un alcaloide es una sustancia química que tiene nitrógeno en su estructura, y este nitrógeno proviene de los aminoácidos. Si el nitrógeno viene de otra forma, se le llama pseudoalcaloide.
Historia del término "alcaloide"
El nombre "alcaloide" fue creado en 1819 por un químico alemán llamado Carl Meissner. Lo usó para describir productos naturales de plantas que se parecían a los álcalis (sustancias básicas). Al principio, la definición era un poco confusa porque no se conocía bien la estructura de estas sustancias.
Con el tiempo, los científicos descubrieron más sobre los alcaloides. Se dieron cuenta de que para ser un "alcaloide verdadero", una sustancia debía cumplir con ciertas características:
- Tener un nitrógeno básico.
- Ese nitrógeno debía ser parte de un anillo en su estructura química.
- Tener una estructura compleja.
- Tener efectos biológicos fuertes.
- Encontrarse principalmente en las plantas.
Sin embargo, a medida que se investigó más, se encontraron alcaloides que no cumplían con todos estos puntos. Por ejemplo, algunos tienen estructuras más simples o se encuentran en animales, no solo en plantas.
Tipos de alcaloides
Para organizar mejor estas sustancias, los científicos las clasificaron en diferentes tipos:
- Alcaloides verdaderos: Son los que tienen nitrógeno en un anillo y se forman a partir de aminoácidos.
- Pseudoalcaloides: Tienen nitrógeno, pero no se forman directamente de aminoácidos. Su nitrógeno se añade a otras moléculas, como las que forman grasas o azúcares.
- Protoalcaloides: Se forman a partir de aminoácidos, pero su nitrógeno no está en un anillo.
- Secoalcaloides: Son alcaloides verdaderos que han sufrido un cambio en su estructura, abriendo el anillo donde estaba el nitrógeno.
- Genalcaloides: Son alcaloides que han sido oxidados, lo que significa que han reaccionado con oxígeno. Sus efectos suelen ser más lentos.
¿Cómo actúan los alcaloides?
Los alcaloides tienen efectos importantes en el cuerpo porque pueden imitar o influir en las sustancias que controlan muchas funciones celulares. Aunque sus estructuras son muy diferentes, a menudo tienen efectos similares.
Muchos alcaloides actúan sobre el sistema nervioso central, que es como el centro de control del cuerpo (el cerebro y la médula espinal). Algunos pueden afectar otras partes del sistema nervioso. Por ejemplo, la cafeína nos mantiene despiertos y alerta.
Es importante saber que, aunque muchos alcaloides tienen usos medicinales, también pueden ser perjudiciales si se usan incorrectamente o en dosis altas. Por eso, es crucial que cualquier uso de estas sustancias sea supervisado por expertos.
¿Cómo se estudian los alcaloides?
Para obtener alcaloides de las plantas, se usan diferentes métodos de extracción. A veces se usa agua si están en forma de sales, o un ácido suave si están en forma insoluble.
Para detectarlos, los científicos usan técnicas especiales como la cromatografía o reacciones que producen colores. Hoy en día, también se usan métodos muy avanzados como la espectrometría de masas o la resonancia magnética nuclear para conocer su estructura exacta.
Clasificación de los alcaloides por su estructura
Los alcaloides se pueden clasificar según la forma de sus anillos químicos. Algunos no tienen anillos (no heterocíclicos), mientras que la mayoría sí los tienen (heterocíclicos).
Compuestos no heterocíclicos
Estos son pseudoalcaloides, protoalcaloides y secoalcaloides que no tienen anillos de nitrógeno. Se clasifican por el tipo de grupo químico que tienen:
- Aminas primarias: Como la metilamina.
- Aminas secundarias o terciarias: Como la espermina.
- Sales de amonio cuaternarias: Como las betaínas.
- Amidas: Como la nicotinamida.
- Guanidinas: Como la creatina.
- Nitrilas: Como algunos glucósidos cianogénicos.
- Nitrocompuestos: Como el cloranfenicol.
Estructuras heterocíclicas
Estos son alcaloides y pseudoalcaloides que tienen nitrógeno dentro de uno o más anillos en su estructura. Hay muchos tipos, como los que tienen anillos de pirrol, imidazol, piridina, quinolina, indol, purina, entre otros.
- Alcaloides de núcleo piridínico: La nicotina (en el tabaco) es un ejemplo. Es un líquido sin color, con un olor parecido al tabaco y un sabor fuerte. Es muy potente.
- Alcaloides de núcleo isoquinolínico: Se encuentran en plantas como las amapolas. La papaverina es un ejemplo, que puede ayudar a relajar.
- Alcaloides de núcleo fenantrénico: La morfina es un ejemplo. Se usa en medicina para calmar el dolor.
- Alcaloides de núcleo tropánico: La atropina se encuentra en plantas como la belladona. Se usa en medicina para diferentes tratamientos.
- Alcaloides de núcleo indólico: La estricnina es un ejemplo. Es una sustancia muy amarga y potente que puede causar convulsiones. Se usa con mucho cuidado en medicina para tratar ciertas condiciones.
- Alcaloides de núcleo no definido: Son aquellos cuya estructura aún no se conoce completamente.
¿De dónde vienen los alcaloides?
Los alcaloides se forman en los seres vivos a través de procesos químicos llamados biosíntesis. Generalmente, se encuentran en forma de sales con ácidos.
Protoalcaloides
Muchos protoalcaloides son aminas o amidas. Las aminas se forman cuando los aminoácidos pierden una parte de su estructura. Por ejemplo, la dopamina se forma a partir de un aminoácido llamado DOPA.
Alcaloides verdaderos
Estos alcaloides siempre tienen nitrógeno en un anillo y provienen de aminoácidos.
- De serina, cisteína y glicina: Estos aminoácidos simples pueden formar alcaloides con anillos de oxazol o tiazol. Por ejemplo, la cicloserina (de la serina) o las epotilonas (de la cisteína). La glicina es la base para las purinas, como la cafeína y la teofilina (en el té).
- De aspartato: Este aminoácido puede dar origen a pirimidinas (como el uracilo en el ADN) y pirazoles.
- De treonina y metionina: Estos aminoácidos pueden formar oxazolidinas, como la goitrina.
- De nicotinato: El ácido nicotínico (una vitamina) es la base de muchos alcaloides piridínicos, como la arecolina (en la nuez de areca).
- De glutamato, ornitina y arginina: Estos aminoácidos son importantes para formar alcaloides con anillos de piperidina y pirrolizidina.
* La prolina puede formar ácido 2-pirrolocarboxílico. * La ornitina es clave para los alcaloides tropánicos, como la atropina y la escopolamina, que se encuentran en plantas como la belladona. También forma alcaloides pirrolizidínicos, que pueden ser tóxicos si se consumen en grandes cantidades. * La arginina es precursora de sustancias como las saxitoxinas, que son toxinas marinas.
- De fenilalanina y tirosina: Estos aminoácidos aromáticos son la base de una gran variedad de alcaloides.
* Los alcaloides isoquinolínicos son un grupo muy grande, que incluye la papaverina y la morfina. * Los alcaloides aporfínicos también provienen de la tirosina. * Los alcaloides morfinánicos, como la codeína, también se forman a partir de estos aminoácidos. * Los alcaloides fenantridínicos y quinolizidínicos son otros ejemplos. * Los alcaloides norbeladínicos y mesembrenoides se encuentran en la familia de las amarilidáceas. * Las citocalasinas son alcaloides complejos que se encuentran en hongos. * Las betalaínas son pigmentos rojos y amarillos que se encuentran en algunas plantas, como la remolacha.
- De antranilato: El ácido antranílico es el precursor de muchos alcaloides, incluyendo:
* Los alcaloides fenazínicos, como la piocianina (producida por bacterias). * Los alcaloides carbazólicos. * Los alcaloides quinazolínicos. * Los alcaloides indólicos, como las auxinas (hormonas vegetales). * Los alcaloides β-carbolínicos, como la harmina. * Los alcaloides del cornezuelo de centeno (ergot), que tienen efectos importantes.
- De histidina: Este aminoácido forma alcaloides imidazólicos, como la histamina y la pilocarpina.
- De aminoácidos ramificados: Estos aminoácidos pueden formar pirroles y pirazinas.
Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son sustancias que tienen nitrógeno, pero este nitrógeno no proviene directamente de aminoácidos. Se añade a otras moléculas como terpenos (sustancias aromáticas), policétidos (sustancias formadas por la unión de muchas unidades de dos carbonos), o ácidos grasos.
¿Dónde se encuentran los alcaloides?
Los alcaloides están muy extendidos en la naturaleza. Se encuentran en aproximadamente el 25% de las plantas, y en algunas especies pueden ser una parte importante de su peso seco.
También se han encontrado alcaloides en otros seres vivos:
- Bacterias y arqueas: Algunas bacterias producen alcaloides como la violaceína o la piocianina.
- Algas y protozoarios: Ciertas algas marinas producen alcaloides como las saxitoxinas.
- Hongos: Muchos hongos producen alcaloides, como la psilocibina (en algunos hongos) o la gliotoxina.
- Plantas: Son la fuente más común de alcaloides.
* Las Solanaceae (como el tabaco, la patata, el tomate) son ricas en alcaloides. * Las Fabaceae (leguminosas) contienen alcaloides como la esparteína. * Las Amaryllidaceae (como los narcisos) producen alcaloides como la galantamina.
- Animales: Aunque menos común, algunos animales también producen alcaloides.
* Las esponjas marinas son una fuente importante de alcaloides complejos, como las manzaminas. * Algunos anfibios, como las ranas venenosas, producen alcaloides como la batraciotoxina para defenderse. * Ciertos insectos, como las mariquitas, producen alcaloides para protegerse de depredadores.
Galería de imágenes
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La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.
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Amina primaria
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Amina secundaria (R1 = H) o terciaria
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Sal de amonio cuaternaria
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Amida primaria
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Amida secundaria y terciaria
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Guanidina
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Diazo
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Azoxi
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Hidroxilamina y oxima
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Aziridina
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Azetidina
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Pirrol
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Imidazol
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Pirazol
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Oxazol
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Isoxazol
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Tiazol
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1,2,4-oxadiazol
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Piridina
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Pirazina
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Piridazina
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Tiomorfolina
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Azepina
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Azocina
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Azacicloalcanos
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7-azabiciclo[2.2.1]heptano
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Tropano
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9-Azabiciclo[3.3.1]nonano
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Pirrolizidina
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Indolizidina
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Indol
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Isoindol
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Benzotiazol
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Benzoxazol
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Indazol
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Pirrolo[3,2-b]piridina
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Pirrolo[1,2-a]pirazina
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Imidazo[1,2-a]pirazina
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Quinolina
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Isoquinolina
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Quinolizidina
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quinazolina
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Quinoxalina
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3H-Pirrolo[1,2-a]azepina
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3H-3-benzazepina
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2,7-Naftiridina
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Pteridina
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Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
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Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina
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Carbazol
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Acridina
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Fenazina
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Fenoxazina
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Benzo[g]isoquinolina
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Benzo[g]quinolina
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4H-1,4-benzoxazina
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Quinuclidina
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1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina]
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β-Carbolina
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Benzo[g]pteridina
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7H-dibenzo[d,f]azonina
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Benzo[h]isoquinolina
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Fenantridina
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Benzo[c]cinolina
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Pirido[1,2-a]indol
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Pirido[2,1,6-de]quinolizina
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11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina
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Pirrolo [2,1-a]isoquinolina
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Pirrolo[4,3,2-de]quinolina
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2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno
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5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno
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9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno
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4H-benzo[de][1,6]-naftiridina
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Pirido[2,1-j]quinolina
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1H-pirrolo[2,1-j]quinolina
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1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
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5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina
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2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano.
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Dibenzo[c,g]azecina
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Dibenzo[b,i]quinolizina
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Pirrolo 2,1,5-cdindolizina
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1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina
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Indolo[2,1-a]isoquinolina
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9H-Indeno[2,1-b]piridina
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Azepino[3,2,1-hi]indol
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6,10-Metano-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina
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2,5-Metano-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina
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4H-dibenzo[de,g]quinolina
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7H-dibenzo[de,h]quinolina
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Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
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1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol
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Eupolauridina
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Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina
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7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina
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Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)-ciclopenta[ij]isoquinolina]
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1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
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Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
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Esparteína
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1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina
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Morfinano
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Hasubanano
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(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano
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Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
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(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
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Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina
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6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.
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(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano
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3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina
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3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol
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5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno
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10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
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5H-Indeno[1,2-b]piridina
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Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol
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5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina
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Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
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9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
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Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina)
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Eritrinano
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3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina
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Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina
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Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina
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Benzo[c]fenantridina
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Benzo[j,k]acridina
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Indolo[3,2-c]quinolina
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Quindolidina
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Quinindolina
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7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina
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5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol
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9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina
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11,22-Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane
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Metilamina
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Etilamina
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Etanolamina
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Cisteamina
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β-Alanina
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4-Metilsulfuro-1-propanoamina
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1-Amino-2-propanol
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Ácido γ-aminobutírico (GABA)
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Putrescina
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Agmatina
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Cadaverina
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Fenetilamina
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Tiramina
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Isobutilamina
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Isoamilamina
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Epotilona C
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Epotilona A (R = H) y B (R = CH3)
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Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos
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Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico
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Goitrina
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Ácido evonínico
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Estructura general de los alcaloides de Celastraceae.
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Crisohermidina
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Anatabina
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Indigoidina
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Prodigiosina
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Serratia marcescens, bacteria productora de prodigiosinas
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Ficina
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Vochisina
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Trans-Dendrocrisanina
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Tuberoestemonina
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Eleokanina A
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Isoeleocarpicina
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Grandisina G
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Eleokanidina A
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Eleocarpina
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1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas
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Estenusina
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Schumannioficina
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Rohitukina
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Esparteína
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Citisina
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Angustifolina
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Licodina
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Ormosamina
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Fawcetidina
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Mirionina
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Anabasina
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Lobelina
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Indolizina
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Pirrolo 2,1,5-cd indolizina
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Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
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Ácido acromélico A
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Ácido acromélico B
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Ácido kainico
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Ácido domoico
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Ácido fusárico
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Securinina
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Secuamamina D
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Filantidina
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Securinega suffruticosa
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Piperafizina B
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Picroroccelina B
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Biosíntesis de gliotoxina
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Biosíntesis de la aranotina
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Coelenteramina
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Coelenteramida
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Coelenterazina
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La medusa Aequorea victoria produce coelenteramida como producto de la bioluminiscencia.
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Nocardia es un género de bacterias productoras de vancomicina.
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Vancomicina
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Tirocidina A
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Beauvericina
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Policarpina
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Halfordinol
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Luciérnaga común (Lampyris noctiluca)
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Biosíntesis de la luciferina de Lampyris
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1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina
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Biosíntesis de THIQ. La (S)-norcoclaurina sintasa EC:4.2.1.78 es el ejemplo típico de las enzimas que catalizan esta reacción, en este caso a partir del 3,4-dihidroxifenilacetaldehído (carbonilo) y dopamina (catecolamina).
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Peyote (Lophophora williamsii) Produce 1-alquil-THIQ, en donde R = Me, H, iso-Bu, etc.
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Cápsula de amapola (Papaver somniferum) El opio contiene diversos alcaloides derivados de 1-bencil-THIQ.
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Las plantas del género Berberis producen alcaloides tipo berberina.
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Gigantina
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Lofoforina
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Anhalamina
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Dorianina
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Iseluxina
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Doryphora sassafras Planta productora de isoquinolinas simples
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6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina
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Biosíntesis de benciltetrahidroisoquinolinas
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Papaverina
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Arenina
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Pisopowina
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Dauricina
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Rodiasina
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Berbamano
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Oxiacantano
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Talicberano
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Tubocurarano
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Cularina
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Policarpina
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Noyaína
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Quetamina
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Amurensina
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Pavina
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Biosíntesis de proaporfinas
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Biosíntesis de aporfinas. Las aporfinas pueden biosintetizarse por transposición de proaporfinas (1) y por acoplamineto radicalario de una bencilisoquinolina (2).
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Esqueleto de aporfina
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Glaucina
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Bulbocapnina
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Nantenina
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Pancoridina
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Duguenaína
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7H-dibenzo(de,h)quinolina
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Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
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Eupolauridina
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7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina
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Benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
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Santiagonamina
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10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
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Benzo[g]quinolina
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5H-Indeno[1,2-b]piridina
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Benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol
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5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina
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Morfinano
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Hasubanano
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7H-dibenzo[d,f]azonina
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Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina
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bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina
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[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina
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1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
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Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina
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[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina
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Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
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[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina
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Eritrinano
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Aaptamina
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Cancentrina
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Auroramina
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Repandulina
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Karakoramina
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Punjabina
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Jhelimina
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Cohirsina
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Cohirsitinina
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Metabolitos del antranilato
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2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas
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Fenazina
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Acridina
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Quinazolina
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Indol
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1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
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Necatarona
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β-Carbolina
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Harmina
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Eudistomina C
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Evodiamina
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Pirrolo[4,3,2-de]quinolina, estructura base de las makaluvaminas
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Sanguinona A
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Hematopodina
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Infractopicrina:
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(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina
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Geissosquizina
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Ocrolifuanina A
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Corinano
-
Oxayohimbano
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Ajmalicina
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Gelsedina
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Yohimbano
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Akuamilano
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Macrolina
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Sarpagano
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Akuamidina
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Ervatamina
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Ajmalano
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Pleiocarpamina
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Cinconamina
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Goniomina
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Ibogamina
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Tabersonina
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Aspidospermidina
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Obscurinervidina
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Venalstonina
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Vindolinina
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(+)-Quebrachamina
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Vincadina
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Manzamina A
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Ergolina
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Lolitrem B
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Hapalindol A
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Aristotelina
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Borrecapina
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Estaurosporina
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Fenoxazina
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Violaceína
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Toxoflavina
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Piocianina
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Prodigiosina
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Epotilonas A (R = H) y B (R = CH3)
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Anatoxina A
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Saxitoxina
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Hapalindol A
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Yatakemycina
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Mitomicina A
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Duocarmicina A
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Estaurosporina
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Olivoretina E
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Simbioimina
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Almalozona
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Lofocladina A
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Ácido caulerpínico (caulerpina)
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Arciriaflavina A
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Quetoglobosina A
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Lolitrem B
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Lolina
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Ácido aspergílico
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Gliotoxina
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Talarotoxina
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Infractopicrina
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Muscimol (Panterina)
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Psilocibina
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Sanguinona A
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Hematopodina
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Paquidermina
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Ácido cinabarínico
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α-Aminoorceína
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Davaliósidos
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Licodina
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Harringtonina.
-
Efedrina.
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Schelhameridina
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Jervina
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Galantamina
-
Arecolina
-
Telepogina
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Tuberoestemonina
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trans-Dendrocrisanina
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Irniina
-
Dioscorina
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Nufaridina
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Piperina
-
Vanuatina
-
Eupolauridina
-
Espiguetidina
-
Oniquina
-
Aconitina
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Berberina
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Menisporfina
-
Rufescina
-
Papaverina
-
Morfina
-
Protopina
-
Anhalamina
-
L-β-Pirazol-1-ilalanina
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Lunarina
-
Ascorbígeno
-
-
Ormosamina
-
Angustifolina
-
Latirina
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Fisostigmina
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Trigonelina
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Gramodendrina
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Neferina
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Chalcostrobamina
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Securinina
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Astrofilina
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Gerrardina
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Macrolactonas del ácido evonínico
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Lobelina
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Cotuzinas
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Estaquidrina
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Cafeína
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Reserpina
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Ibogaína
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Elipticina
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Conofilidina
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Vinblastina
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Samandarina
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Histrionicotoxina 283A
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Turacina
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Batraciotoxina
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Estenusina
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Hipodamina
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Glomerina
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Nitropolizonamina
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Homoaerotionina
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Ofiuroidina
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Haouaminas
-
Diazonamida A
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Ascididemina
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Riterazina M
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Policarpina
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Samandarina
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Histrionicotoxina 283A
-
Turacina
-
Batraciotoxina
-
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Véase también
En inglés: Alkaloid Facts for Kids
