Nitrilo para niños
Los nitrilos son compuestos orgánicos especiales que tienen un grupo funcional llamado "grupo ciano". Este grupo está formado por un átomo de Carbono unido a un átomo de Nitrógeno con un enlace triple (C≡N). Piensa en ellos como bloques de construcción en la química, donde este grupo ciano es una parte clave.
Contenido
¿Cómo se nombran los nitrilos?
Generalmente, para nombrar los nitrilos, se añade el sufijo -nitrilo al nombre de la cadena principal de carbono. Por ejemplo, si un compuesto tiene dos átomos de carbono y un grupo ciano, se llama "etanonitrilo".
Si el grupo ciano no es la parte más importante del compuesto, se usan los prefijos ciano- o cianuro de... para indicar su presencia.
Algunos nitrilos tienen nombres especiales que se usan comúnmente:
- Acrilonitrilo (CH2=CH-CN)
- Malononitrilo (NC-CH2-CN)
- Piruvonitrilo (CH3-CO-CN)
Características de los nitrilos
El grupo ciano tiene una característica interesante: es polar. Esto significa que el átomo de carbono tiene una pequeña carga positiva y el nitrógeno una pequeña carga negativa. Debido a esta polaridad, los nitrilos tienden a unirse entre sí cuando están en estado líquido.
Por esta razón, los nitrilos suelen tener puntos de ebullición más altos que otros compuestos de tamaño similar, como los alcoholes. Los nitrilos que tienen más de 15 átomos de carbono en su estructura son sólidos a temperatura ambiente.
La mayoría de los nitrilos no se mezclan bien con el agua, excepto los más pequeños de la serie.
¿Cómo se obtienen los nitrilos?
El primer compuesto de la familia de los nitrilos, conocido como el nitrilo del ácido fórmico, fue creado por C. W. Scheele en 1782. Más tarde, en 1811, J. L. Gay-Lussac logró preparar este compuesto en su forma pura.
En 1832, Friedrich Wöhler y Justus von Liebig prepararon el benzonitrilo, que es el nitrilo del ácido benzoico. Sin embargo, no pudieron estudiar bien sus propiedades porque la cantidad que obtuvieron era muy pequeña. En 1834, Théophile-Jules Pelouze sintetizó el propionitrilo.
En general, los nitrilos se pueden obtener de varias maneras en el laboratorio y en la industria. Una forma común es hacer reaccionar ciertos compuestos con sales que contienen el grupo ciano. Por ejemplo, se pueden obtener nitrilos alifáticos (con cadenas de carbono rectas o ramificadas) haciendo reaccionar halogenuros de alquilo con sales de ciano.
Para obtener nitrilos aromáticos (que tienen estructuras de anillo de carbono), se utilizan otras reacciones, como las que involucran sales de diazonio.
Reacciones importantes de los nitrilos
Una de las reacciones más importantes de los nitrilos es su transformación en ácidos carboxílicos. Esta reacción ocurre cuando los nitrilos se mezclan con un ácido o una base fuertes. Al principio, se forma un compuesto intermedio llamado amida, que luego se convierte en el ácido carboxílico.
Galería de imágenes
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Estructura general de los nitrilos.
Véase también
En inglés: Nitrile Facts for Kids
