Cisteína para niños
Datos para niños
Cisteína |
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2-amino-3-sulfanilpropanoico | ||
| General | ||
| Símbolo químico | Cys, C | |
| Fórmula estructural |  |
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| Fórmula molecular | C3H7NO2S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 52-90-4 | |
| ChEBI | 35235 17561, 35235 | |
| ChEMBL | CHEMBL863 | |
| ChemSpider | 5653 | |
| DrugBank | DB00151 | |
| PubChem | 5862 | |
| UNII | K848JZ4886 | |
| KEGG | C00097 D00026, C00097 | |
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SCC(N)C(=O)O
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InChI
InChI=InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
Key: XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N |
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 121,16 g/mol | |
| Punto de fusión | 513,15 K (240 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 1,91; 8,14; 10,28 pKa | |
| Solubilidad en agua | 280 g/l | |
| Familia | Aminoácido | |
| Esencial | No | |
| Codón | UGU, UGC | |
| Punto isoeléctrico (pH) | 5,07 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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La cisteína (abreviada como Cys o C) es un tipo de aminoácido. Los aminoácidos son los "ladrillos" que forman las proteínas en nuestro cuerpo. La cisteína tiene una característica especial: contiene un grupo tiol (que tiene azufre) en su estructura. Esto la hace polar y le permite mezclarse bien con el agua.
La cisteína es un aminoácido no esencial. Esto significa que nuestro cuerpo puede fabricarla por sí mismo, siempre que tengamos suficiente metionina, otro aminoácido. Los "códigos" genéticos que le dicen a nuestro cuerpo cómo hacer cisteína son UGU y UGC.
A veces, la cisteína se confunde con la cistina. La cistina es como dos moléculas de cisteína unidas por un "puente" especial llamado puente disulfuro.
Contenido
Historia de la Cisteína
La cisteína fue aislada por primera vez en 1899 por un químico sueco llamado Count Morner. Antes de eso, otro científico, Eugen Baumann, también logró obtenerla a partir de la cistina.
¿De Dónde Obtenemos Cisteína?
Aunque nuestro cuerpo puede producir cisteína, también la obtenemos de los alimentos. En algunos casos, como en bebés, personas mayores o quienes tienen ciertas condiciones de salud, la cisteína puede volverse más importante obtenerla de la dieta.
La cisteína se encuentra en muchos alimentos ricos en proteínas. Es importante saber que la cisteína puede degradarse con el calor, por lo que algunos alimentos la conservan mejor si no se cocinan demasiado.
Alimentos Ricos en Cisteína
Algunos alimentos que nos aportan cisteína son:
- Carne (especialmente si no está muy cocinada).
- Huevos.
- Leche.
- Leche materna (muy importante para los bebés).
- Vegetales como el brócoli y los espárragos.
La cisteína tiene una propiedad interesante: puede actuar tanto como un ácido como una base.
¿Cómo se Fabrica la Cisteína en el Cuerpo?
En los animales, la cisteína se produce a partir de otro aminoácido llamado serina. El azufre necesario para la cisteína viene de la metionina. Varias enzimas trabajan juntas para transformar estos aminoácidos en cisteína. En plantas y bacterias, el proceso es similar, también partiendo de la serina.
Funciones Biológicas de la Cisteína
El grupo tiol de la cisteína es muy activo y puede participar en muchas reacciones importantes en el cuerpo.
Protegiendo tu Cuerpo: Los Antioxidantes
La cisteína tiene propiedades antioxidantes. Esto significa que ayuda a proteger nuestras células del daño causado por moléculas dañinas. La cisteína es un componente clave de una sustancia llamada glutatión, que es un poderoso antioxidante en el cuerpo humano. Nuestro cuerpo necesita cisteína para producir suficiente glutatión.
Estructura de las Proteínas: Puentes Disulfuro
Los puentes disulfuro, que se forman entre dos cisteínas, son muy importantes para la forma y estabilidad de muchas proteínas. Piensa en ellos como "grapas" que mantienen unida la estructura de una proteína. Estos puentes son especialmente comunes en proteínas que se encuentran fuera de las células. Por ejemplo, la insulina, una hormona crucial, tiene puentes disulfuro que conectan sus cadenas.
Ayuda con los Metales
La cisteína es una fuente importante de azufre en el cuerpo. También puede unirse a iones de metal en muchas enzimas. Por ejemplo, se une al zinc en algunas proteínas o al cobre en otras. Además, el grupo tiol de la cisteína tiene una fuerte afinidad por ciertos metales pesados como el mercurio, el plomo y el cadmio, ayudando a unirlos.
Modificaciones en las Proteínas
La cisteína puede participar en muchas modificaciones que ocurren en las proteínas después de que se han formado. Su grupo tiol le permite unirse a otras moléculas, lo que cambia la función de la proteína.
Otros Compuestos Relacionados con la Cisteína
La cisteína puede transformarse en otros compuestos importantes en el cuerpo. Por ejemplo, puede convertirse en cisteamina, que es parte de la coenzima A, una molécula esencial para el metabolismo. También puede dar lugar a la taurina y al ácido cisteico, que tienen diversas funciones biológicas.
La cisteína también está relacionada con los compuestos que dan el olor característico a la cebolla y al ajo.
Aplicaciones de la Cisteína
La cisteína, especialmente en su forma L, se utiliza en varias industrias:
- Industria alimentaria: Se usa para crear sabores, por ejemplo, en la producción de sabores a carne.
- Cuidado personal: En algunos productos para el cabello, la cisteína se usa para ayudar a cambiar la forma del cabello, como en los tratamientos de permanente.
- Investigación: Es una molécula muy estudiada en laboratorios para entender cómo funcionan las estructuras biológicas.
Cisteína y la Lana de Oveja
Las ovejas necesitan cisteína para producir lana. Para ellas, es un aminoácido esencial que deben obtener de lo que comen, como la hierba. Si hay sequía y no hay suficiente hierba, las ovejas pueden dejar de producir lana. Se han desarrollado ovejas especiales que pueden producir su propia cisteína.
N-acetilcisteína (NAC): Un Derivado Importante
La N-acetil-L-cisteína (NAC) es una forma modificada de la cisteína. Se usa como medicamento, por ejemplo, para ayudar a disolver la mucosidad en casos de tos, facilitando su expulsión. También es útil para personas con fibrosis quística para mejorar el grosor de la mucosidad. Además, el NAC se usa como antídoto en casos de sobredosis de paracetamol.
Galería de imágenes
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(R)-Cisteína (izquierda) (S)-Cisteína (derecha) en un zwitterion iónico de pH neutro
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Biosíntesis de la taurina
Véase también
En inglés: Cysteine Facts for Kids
- Cistinuria
- Selenocisteína
- Aminoácidos
- Tiol
