Mescalina para niños
Datos para niños
Mescalina |
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| Nombre IUPAC | ||
| 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2 | |
| Fórmula molecular | C11H17NO3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 54-04-6 | |
| ChEBI | CHEBI:28346 | |
| ChEMBL | CHEMBL26687 | |
| ChemSpider | 3934 | |
| PubChem | 4076 | |
| UNII | RHO99102VC | |
| KEGG | C06546 | |
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InChI
InChI=InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3
Key: RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N |
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 211.257 g/mol | |
| Punto de fusión | 183 °C (456 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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La mescalina es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas. Su nombre sistemático es 2-(3,4,5-trimetoxifenil) etanamina, pero también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el principal alcaloide de los cactus peyote (Lophophora williamsii) y los cactus de San Pedro (Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana). Culturalmente su importancia se limita a los efectos enteógenos que genera en las personas; sin embargo, tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.
Contenido
Historia
En 1897, Arthur Heffter, farmacólogo alemán, aisló por primera vez el principio activo del cactus peyote, la mescalina. Fue la primera vez que se aislaba un alcaloide enteogénico de una especie botánica natural. Al año siguiente, en 1898, publicó su trabajo en la revista académica Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. Al principio activo se le llamó 'mescalina' porque el alcaloide se extrajo de los botones secos conocidos como 'botones del mescal'.
En 1919, a partir de la descripción de la estructura molecular de la mescalina realizada por Heffter, Ernst Späth, químico austríaco, sintetizó la molécula por primera vez en Laboratorio de Química de la Universidad de Viena en Austria.
En 1955, el político inglés Christopher Mayhew participó en un experimento para el programa Panorama de la BBC, en el que ingerió 400 mg de mescalina bajo la supervisión del psiquiatra Humphry Osmond. A este evento se le conoce como El Experimento de la Mescalina de 1955. Aunque la grabación se consideró demasiado polémica y en última instancia se omitió de la serie, Mayhew elogió la experiencia, llamándola «lo más interesante que he hecho en mi vida».
Estructura química
La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con un grupo amino.
Clasificación química
La mescalina es el representante más significativo de las feniletilaminas.
Biosíntesis
En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la conversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.
Efectos bioquímicos
La mescalina inhibe la oxidación del lactato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del sujeto; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. Sobre la base de esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación por mescalina en humanos.
Usos
La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5700 años por nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el alcaloide más antiguo usado por el ser humano.
Otros cactus
Aunque el cactus más estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen otros que también contienen el alcaloide; como los de género Trichocereus: T. bridgesii, T. macrogonus, T. scopulicola, T. terscheckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Este último el más importante etnográficamente.
La molécula de mescalina es una feniletilamina, relacionada estructuralmente con la molécula del neurotransmisor dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa.
Véase también
En inglés: Mescaline Facts for Kids
- Fenetilamina sustituida
- MDMA
- Peyote
- Psilocibina
- Salvia divinorum
- Cactus de San Pedro
- 2C-B
