Fenol para niños
Datos para niños
Fenol |
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 Estructura química del fenol.
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| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C6H5OH o φOH | |
| Fórmula estructural | Ver imagen. | |
| Fórmula molecular | C6H6O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-95-2 | |
| Número RTECS | SJ3325000 | |
| ChEBI | 15882 | |
| ChEMBL | CHEMBL14060 | |
| ChemSpider | 971 | |
| DrugBank | 03255 | |
| PubChem | 996 | |
| UNII | 339NCG44TV | |
| KEGG | C00146 D00033, C00146 | |
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InChI
InChI=InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N |
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Blanco-incoloro | |
| Densidad | 1070 kg/m³; 1,07 g/cm³ | |
| Masa molar | 94,11 g/mol | |
| Punto de fusión | 40,5 °C (314 K) | |
| Punto de ebullición | 181,7 °C (455 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9,88 pKa | |
| Solubilidad en agua | 8,3 g/100 ml (20 °C) | |
| Momento dipolar | 1,7 D | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |    |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico, fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno, hidroxibenceno o hidróxido de benceno) en su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H6O, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es conocido también como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
El fenol se extrajo primero del alquitrán de hulla, pero hoy en día se produce a gran escala (unos 7 000 millones de kg/año) a partir de materias primas derivadas del petróleo. Es una mercancía industrial importante como precursor de muchos materiales y compuestos útiles. Se utiliza principalmente para sintetizar plásticos y materiales relacionados. El fenol y sus derivados químicos son esenciales para la producción de policarbonatos, epoxis, baquelita, nailon, detergentes, herbicidas como herbicidas fenoxis, y numerosos fármacos.
Contenido
Historia
El fenol fue descubierto en 1834 por Friedrich Ferdinand Runge, que lo extrajo (en forma impura) a partir del alquitrán de hulla. Runge llamó al fenol "Karbolsäure" (carbón-aceite-ácido, se mantuvo como fuente primaria hasta el desarrollo de la industria petroquímica. En 1841, el químico francés Auguste Laurent obtuvo fenol en forma pura.
En 1836, Auguste Laurent acuñó el nombre de "phène" para el benceno; esta es la raíz de la palabra "fenol" y "fenilo". En 1843, el químico francés Charles Gerhardt acuñó el nombre de "phénol".
Usos
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
En la medicina
El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso. En la actualidad sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la matricectomía por onicocriptosis.
Otros usos de los fenoles son: desinfectantes (fenoles y cresoles), preparación de resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos, síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.
Riesgos
El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.
Biodegradación
Cryptanaerobacter phenolicus es una especie de bacteria que produce benzoato a partir de fenol mediante 4-hidroxibenzoato. Rhodococcus phenolicus es una especie de bacteria capaz de degradar el fenol como única fuente de carbono.
Véase también
En inglés: Phenol Facts for Kids
- Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas)
