Artemisinina para niños

Datos para niños Artemisinina
Nombre (IUPAC) sistemático
(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)- octahidro-3,6,9-trimetil-3,12- epoxi-12H-pirano[4,3-j]- 1,2-benzodioxepin-10(3H)-ona
Identificadores
Número CAS	63968-64-9
Código ATC	P01BE01
PubChem	68827
ChemSpider	62060
UNII	9RMU91N5K2
KEGG	D02481
ChEBI	223316
ChEMBL	77
Datos químicos
Fórmula	C15H22O5
Peso mol.	282.332 g/mol
SMILES O=C3O[C@@H]4O[C@@]1(OO[C@@]42[C@@H](CC1)[C@H](C)CC[C@H]2[C@H]3C)C
InChI InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1 Key: BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
Sinónimos	artemisinina, qinghaosu
Datos clínicos
Vías de adm.	oral

La artemisinina —también conocida como qinghaosu— y sus derivados son una familia de fármacos que poseen la acción más rápida de todos los medicamentos comunes contra el paludismo provocado por falciparum. Los tratamientos que contienen derivados del la artemisinina (terapias de combinación de artemisinina, ACTs) son hoy día el tratamiento estándar a nivel mundial para la malaria. El componente principal de la artemisinina se aísla de la planta Artemisia annua, una hierba descrita en la medicina tradicional china.

Químicamente, la artemisinina es una lactona sesquiterpénica que contiene un puente peróxido inusual. Se cree que es este peróxido el responsable del mecanismo de acción del fármaco. No se conoce ningún otro componente natural con un puente de peróxido similar.

El uso de este medicamento como monoterapia está explícitamente desaconsejado por la Organización Mundial de la Salud, ya que se han encontrado signos de que parásitos de malaria han desarrollado una resistencia al fármaco. Las terapias que combinan la artemisinina con algún otro fármaco anti-malaria son los tratamientos preferidos no solo por su efectividad, también por su tolerancia por los pacientes. El uso de dicho medicamento se ha incrementado también en tratamientos contra la malaria vivax y es objeto de investigación en estudios de tratamientos del cáncer.

Historia

Etimología

La artemisina es una lactona antimalarial derivada de la planta Artemisia annua. Esta planta ha sido utilizada en la medicina tradicional china desde hace más de dos mil años. En 1596, Li Shizhen recomendó una infusión de artemisia annua específicamente para tratar síntomas de la malaria. El nombre del género es derivado la diosa griega Artemisa y, más específicamente, puede haber sido nombrado por la reina Artemisia II de Caria.

Descubrimiento

La artemisia annua (A. annua) es una hierba común que se encuentra en muchas partes del mundo, y ha sido utilizada por herbalistas chinos por más de dos mil años para el tratamiento de muchas dolencias, tales como enfermedades de la piel y la malaria. El uso más antiguo se remonta al 200 BC, en Recetas para las cincuenta y dos enfermedades, uno de los textos de Mawangdui. Su uso antimalarial fue descrito por primera vez en Manual de prescripciones para emergencias, editado a mediados del siglo IV por Ge Hong; allí se detallan 43 tratamientos para la malaria.

Artemisia annua

En 1967 el Ejército Popular de Liberación crea un programa de investigación bajo el nombre Proyecto 523 para encontrar un tratamiento adecuado para la malaria; el programa y su trabajo clínico inicial fueron ordenados por Mao Zedong, a petición de los líderes de Vietnam del Norte para asistir a su ejército. En el transcurso de esta investigación, Tu Youyou descubrió la artemisina. Fue uno de los muchos candidatos probados por científicos chinos como posibles tratamientos para la malaria, de una lista de cerca de 500 medicinas tradicionales chinas. Tu Youyou también descubrió que se podía utilizar un proceso de extracción a baja temperatura para aislar de la planta una substancia eficaz contra la malaria; Tu dijo que fue influenciada por una fuente tradicional de la medicina china donde decía que esta hierba se debía mojar en agua fría. La substancia extraída, una vez purificada, demostró ser un medicamento antimalarial usable. Un estudio de 2012 reportó que terapias basadas en artemisina eran las más efectivas en el tratamiento de la malaria en ese momento; y también se reportó que elimina más rápido los parásitos de la malaria del cuerpo del paciente que otros fármacos. Además de la artemisina, el Proyecto 523 desarrolló una cantidad de productos que pueden ser usados junto con la artemisina, incluyendo la lumefantrina, la piperaquina y la pironaridina.

Por muchos años luego de su descubrimiento, el gobierno chino restringió el acceso al medicamento y la planta de la que era extraída. No fue hasta que la reforma económica china a fines de los 1970s y principios de 1980s que las noticias del descubrimiento llegaron a científicos fuera de China a través de resultados publicados en el Chinese Medical Journal en 1979. Ying Lee, uno de los científicos involucrados en la investigación de la artemisina, dijo que los chinos desconfiaban de Occidente en ese momento. La investigación fue recibida con escepticismo al principio, en parte porque la estructura química de la artemisina, particularmente la porción peróxida, parecía ser demasiado inestable para ser un medicamento viable.

A fines de 1990s, Novartis compró una nueva patente china para un tratamiento combinado con arteméter y lumefantrina, proporcionando las primeras terapias combinadas basadas en la artemisina (Coartem) a precios reducidos a la Organización Mundial de la Salud. En 2006, cuando la artemisina comenzó a ser el tratamiento preferido para la malaria, la OMS pidió un freno a los preparados de artemisina con un solo medicamento, en favor de combinaciones con otros medicamentos contra la malaria, para reducir el riesgo de que los parásitos desarrollasen resistencia.

En 2011, Tu Youyou fue premiada con el Premio Albert Lasker por Investigación Médica Clínica por su papel en el descubrimiento y desarrollo de la artemisina. y en 2015 con el Premio Nobel de Fisiología o Medicina.

Anticancerígeno

A principios de los años 1990 se descubrió que la artemisinina tenía actividad anticancerígena. En 2019 se elucidó el mecanismo molecular que permite esta actividad: el artesunato (un derivado de la artemisinina) interfiere con una proteína reguladora del ciclo natural de muerte celular.

Véase también

En inglés: Artemisinin Facts for Kids

• Amorpha-4,11-dieno