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Sistema conjugado para niños

Enciclopedia para niños
Archivo:Phenol chemical structure
Estructura química del fenol.

Un sistema conjugado es una característica especial que se encuentra en algunas moléculas. Imagina que los átomos de una molécula están unidos con enlaces simples y dobles que se alternan, como en una cadena donde cada eslabón es diferente al siguiente (por ejemplo, doble-simple-doble-simple). Cuando esto sucede, los electrones de esos enlaces no se quedan quietos en un solo lugar. En cambio, se mueven y se comparten por una región más grande de la molécula. A esto se le llama "deslocalización electrónica".

Gracias a esta deslocalización, los electrones no pertenecen a un solo enlace o átomo, sino a un grupo de ellos. Por ejemplo, en una molécula llamada fenol, hay un anillo plano donde 6 electrones se comparten por encima y por debajo, lo que le da una estabilidad extra. Esta forma de compartir electrones hace que la molécula sea más estable y tenga menos energía en general.

¿Cómo se forman los sistemas conjugados?

Archivo:Conjugation by Other Means
La conjugación puede mantenerse por la presencia de diferentes tipos de grupos donantes de orbitales p. El furano es considerado un sistema conjugado por esta razón.

La conjugación no solo ocurre cuando hay enlaces simples y dobles alternados. También puede existir si hay átomos vecinos en una cadena que tienen un tipo especial de espacio para electrones llamado "orbital p". Si estos orbitales p están alineados, los electrones pueden moverse y compartirse entre ellos.

Por ejemplo, el furano es una molécula con forma de anillo de cinco lados. Tiene dos enlaces dobles alternados y un átomo de oxígeno. Este átomo de oxígeno tiene electrones extra que pueden ocupar un orbital p, lo que ayuda a mantener la conjugación en todo el anillo. Otros átomos como el nitrógeno o grupos como el carbonilo (C=O) o el vinilo (C=C) también pueden aportar estos orbitales p y mantener la conjugación.

¿Por qué son importantes los sistemas conjugados?

Los sistemas conjugados tienen propiedades muy interesantes, como la capacidad de dar colores intensos. Muchos pigmentos, que son las sustancias que dan color a las cosas, usan sistemas conjugados. Un ejemplo es el beta-caroteno, que es un hidrocarburo con una larga cadena conjugada. Esta cadena es la razón de su fuerte color naranja, que vemos en las zanahorias y otras verduras.

Cuando un electrón en un sistema conjugado absorbe la luz de un color específico (una longitud de onda), puede saltar a un nivel de energía más alto. Cuantos más enlaces dobles conjugados tenga una molécula, más energía de luz puede absorber, y esto cambia el color que vemos. Por ejemplo, los sistemas conjugados con menos de ocho enlaces dobles suelen absorber luz ultravioleta (que no podemos ver) y son incoloros. Pero si se añade más enlaces dobles, la molécula empieza a absorber luz visible y puede verse amarilla o roja.

Esta capacidad de absorber luz se estudia con una técnica llamada espectroscopia ultravioleta-visible, que es muy importante en el campo de la fotoquímica, que estudia cómo la luz afecta a las reacciones químicas.

Archivo:Beta-carotene-conjugation
Estructura química del beta-caroteno. Los once enlaces dobles conjugados que forman el cromóforo de la molécula están resaltados en rojo.

Cromóforos y la estabilidad de los anillos

Los sistemas conjugados son la base de los cromóforos. Un cromóforo es la parte de una molécula que absorbe la luz y le da color. Estos cromóforos se encuentran en muchas sustancias orgánicas y en algunos polímeros, que son materiales que tienen color o que incluso brillan en la oscuridad. Esto suele ocurrir en anillos conjugados que tienen enlaces como el carbonilo (C=O) o el azo (N=N), además de los enlaces carbono-carbono conjugados.

Archivo:All-Z-Cyclooctatetraene 3D skeletal formula
Conformación nativa del ciclooctatetraeno. Los enlaces dobles adyacentes no son coplanares, así que no hay una conjugación fuerte entre ellos.

Cuando la conjugación ocurre en moléculas con forma de anillo, puede dar lugar a una característica especial llamada aromaticidad. Esto significa que el anillo es muy estable, mucho más de lo normal. Ejemplos de moléculas aromáticas son el benceno, el furano y el pirrol.

Es importante saber que no todas las moléculas con enlaces simples y dobles alternados son fuertemente conjugadas. Por ejemplo, el ciclooctatetraeno tiene enlaces alternados, pero su forma no es plana, sino como una "bañera". Debido a que sus orbitales p no están bien alineados, los electrones no se comparten fácilmente entre los átomos de carbono, y por eso no tiene una conjugación fuerte.

Ejemplos de moléculas con sistemas conjugados

Véase también

Kids robot.svg En inglés: Conjugated system Facts for Kids

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Sistema conjugado para Niños. Enciclopedia Kiddle.