Tirosina para niños
Datos para niños
Tirosina |
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2-Amino-3-(4-hidroxifenil)-propanoico | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C9H11N1O3 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 60-18-4 | |
| ChEBI | 58315 17895, 58315 | |
| ChEMBL | CHEMBL925 | |
| ChemSpider | 5833 | |
| DrugBank | DB00135 | |
| PubChem | 1153 | |
| UNII | 42HK56048U | |
| KEGG | C00082 D00022, C00082 | |
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InChI
InChI=InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
Key: OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N |
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 181,21 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9,11 pKa | |
| Familia | aminoácidos | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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La tirosina (abreviada como Tir o Y) es uno de los veinte aminoácidos que forman las proteínas en nuestro cuerpo. Es muy importante para muchas funciones biológicas.
Se considera un aminoácido no esencial para los mamíferos. Esto significa que nuestro cuerpo puede fabricarla. La tirosina se produce a partir de otro aminoácido llamado fenilalanina. Sin embargo, si no comemos suficiente fenilalanina, la tirosina sí se vuelve esencial.
Como todos los aminoácidos, la tirosina tiene una estructura básica. Está formada por un carbono central, un átomo de hidrógeno, un grupo carboxilo y un grupo amino. También tiene una cadena lateral especial. En la tirosina, esta cadena lateral es un grupo p-hidroxibenzólico.
La palabra "tirosina" viene del griego tyros, que significa "queso". Un químico alemán, Justus von Liebig, la descubrió en la caseína. La caseína es una proteína que se encuentra en el queso.
Existen tres tipos de tirosina: para-tirosina, meta-tirosina y orto-tirosina. La más común y estudiada es la para-tirosina, también conocida como L-tirosina.
Contenido
- ¿Qué características tiene la tirosina?
- ¿Cómo se produce la tirosina en el cuerpo?
- ¿Cómo se usa la tirosina en el cuerpo?
- La tirosina como base para otras moléculas
- Compuestos derivados de la tirosina en plantas
- Problemas de salud relacionados con la tirosina
- ¿Cómo se modifica la tirosina?
- Usos de la tirosina en terapias
- Véase también
¿Qué características tiene la tirosina?
Las características de los aminoácidos dependen de su cadena lateral. La tirosina es un sólido que forma cristales. Generalmente es de color blanquecino o incoloro.
Se considera un aminoácido polar. Esto significa que tiene partes con carga eléctrica. Aunque a veces se clasifica como hidrofóbico (que "le teme" al agua), también tiene un grupo hidroxilo que le permite mezclarse con el agua.
La tirosina es soluble en agua y un poco soluble en alcohol. No se disuelve en éter.
Es una molécula ópticamente activa. Esto significa que puede hacer girar la luz polarizada. Como la mayoría de los aminoácidos, tiene una forma asimétrica. Esto hace que no pueda superponerse a su imagen en un espejo. A esta propiedad se le llama quiralidad.
El punto isoeléctrico de la tirosina es 5,7. Este es el nivel de pH donde la molécula tiene una carga eléctrica neutra.
El punto de fusión de la tirosina varía. Si se calienta rápido, se descompone a unos 342 °C. Si se calienta lentamente, se funde a 290 °C.
La cadena lateral de la tirosina pesa alrededor de 163,1 Daltons. Este aminoácido aparece en el 3,5% de las proteínas.
La tirosina puede absorber la luz ultravioleta. Esto se debe a su cadena lateral. La absorción más común ocurre con una longitud de onda entre 260 y 300 nm. Para disolver la tirosina en agua, se necesita calentarla a unos 40 °C.
¿Cómo se produce la tirosina en el cuerpo?
La tirosina se puede producir de dos maneras. En los mamíferos, como nosotros, se obtiene de la fenilalanina. En algunos microorganismos, se produce de forma diferente.
La producción de tirosina está regulada. Esto significa que el cuerpo la fabrica según la necesidad de otras moléculas importantes.
Producción en mamíferos: A partir de fenilalanina
En los mamíferos, la tirosina se forma a partir de la fenilalanina. Una enzima llamada fenilalanina hidroxilasa ayuda en esta reacción. También necesita una molécula llamada tetrahidropterina.
Esta reacción es irreversible. Esto significa que no podemos producir fenilalanina a partir de tirosina. Por eso, la fenilalanina es un aminoácido esencial.
Producción en microorganismos
En los microorganismos, la tirosina se obtiene a través de varios pasos. Estos pasos transforman moléculas más simples en tirosina. El proceso es más complejo que en los mamíferos.
¿Cómo se usa la tirosina en el cuerpo?
El cuerpo procesa la tirosina para obtener otras moléculas. En este proceso, se producen dos moléculas importantes: fumarato y acetoacetato.
El fumarato se puede usar para generar energía en el ciclo de Krebs. También puede servir para crear glucosa.
El acetoacetato se puede usar para producir grasas. También puede generar energía en forma de acetil CoA.
4-hidroxifenilpiruvato + 
La tirosina como base para otras moléculas
Los aminoácidos son los bloques de construcción de las proteínas. Pero también son el punto de partida para muchas otras moléculas pequeñas. Estas moléculas tienen funciones biológicas muy importantes.
La tirosina es la base para las hormonas del tiroides. También lo es para las catecolaminas (como la adrenalina, la dopamina y la noradrenalina) y la melanina.
Las catecolaminas
Las catecolaminas son moléculas que regulan nuestro estado de ánimo. Se ha visto que niveles bajos de catecolaminas pueden estar relacionados con la ansiedad.
Una parte de la tirosina se usa para producir catecolaminas. Este proceso tiene varias etapas:
- Primero, la tirosina se transforma en dihidroxifenilalanina, conocida como DOPA. Una enzima llamada tirosina hidroxilasa ayuda en este paso.
- Luego, la DOPA se convierte en dopamina, que es un neurotransmisor (una sustancia que envía mensajes en el cerebro).
- La dopamina se transforma en noradrenalina.
- Finalmente, la noradrenalina se convierte en adrenalina en una parte de las glándulas suprarrenales.
La melanina
La melanina es el pigmento que da color a nuestro pelo y piel. También nos protege de los rayos ultravioleta del sol.
La tirosina se convierte en melanina con la ayuda de una enzima llamada tirosinasa. Esta enzima contiene cobre.
Hormonas del tiroides: triyodotironina y tiroxina
Las hormonas principales de la glándula tiroides son la tiroxina (T4) y la triyodotironina (T3). La tirosina es fundamental para la formación de estas hormonas. Son necesarias para el buen funcionamiento del cuerpo.
El proceso de síntesis es el siguiente:
- El yodo que comemos llega a la glándula tiroides.
- Dentro de las células tiroideas, el yodo se oxida con la ayuda de una enzima.
- Esta misma enzima, la tiroperoxidasa (TPO), une el yodo a la tirosina. Así se forman la 3-monoiodotirosina (MIT) o la diiodotirosina (DIT).
- La enzima TPO también permite que dos moléculas de DIT se unan para formar la hormona tiroxina. Para la triiodotironina, se une una molécula de MIT con una de DIT.
Una vez que se forman, estas hormonas viajan por la sangre a todo el cuerpo.
Compuestos derivados de la tirosina en plantas
La L-tirosina es un componente clave para crear muchos compuestos en las plantas. Estos compuestos se llaman fenilpropanoides. En las plantas, el primer paso es quitar el nitrógeno de la tirosina. Esto forma el Ácido p-coumárico.
Algunas plantas pueden transformar la fenilalanina. Pero la transformación de tirosina es más común en plantas como los cereales. Una enzima llamada tirosina amoniaco liasa (TAL) se ha encontrado en plantas y bacterias.
Problemas de salud relacionados con la tirosina
Algunas condiciones de salud están relacionadas con cómo el cuerpo usa la tirosina.
Tirosinemias
Las tirosinemias son un grupo de condiciones. En ellas, la tirosina o sus derivados se acumulan en el cuerpo. Esto ocurre por la falta de ciertas enzimas. Hay diferentes tipos, como la tirosinemia tipo I y tipo II.
La tirosinemia tipo I puede afectar los riñones y los huesos. Es causada por la falta de una enzima específica.
La tirosinemia tipo II puede causar problemas en los ojos y la piel. También puede afectar el desarrollo.
Alcaptonuria
La alcaptonuria es una condición donde las personas no tienen suficiente de una enzima. Esta enzima es la homogentisato oxidasa. Por eso, el cuerpo elimina mucha tirosina en forma de ácido homogentísico por la orina.
Al principio, el único signo es que la orina se vuelve oscura. Con el tiempo, pueden acumularse pigmentos en los huesos y tejidos. Esto puede causar una condición llamada ocronosis.
Albinismo
El albinismo es una condición genética. Las personas con albinismo tienen poca o ninguna pigmentación en la piel y el cabello. Esto se debe a la falta de una enzima llamada tirosinasa. Esta enzima es necesaria para formar melanina a partir de tirosina.
La falta de pigmentación hace que las personas con albinismo sean más sensibles al sol. También pueden tener sensibilidad a la luz en los ojos.
Parkinson
El Parkinson es una condición que afecta el movimiento. Suele aparecer en personas mayores. Causa temblores que pueden dificultar el movimiento de los músculos.
Esta condición está relacionada con la tirosina. La tirosina se transforma en DOPA, y luego en dopamina. La dopamina es un neurotransmisor importante para el movimiento. En el Parkinson, hay una pérdida de neuronas que producen dopamina en el cerebro.
¿Cómo se modifica la tirosina?
La tirosina puede sufrir cambios importantes en el cuerpo.
La fosforilación de la tirosina
La tirosina puede ser modificada por un proceso llamado fosforilación. Esto ocurre en su grupo hidroxilo. Muchas enzimas llamadas tirosina quinasa realizan este cambio.
Estas enzimas son clave en la comunicación dentro de las células. La fosforilación de la tirosina puede activar o desactivar otras enzimas y receptores.
La sulfatación de la tirosina
La tirosina también puede ser sulfatada. Esta modificación ocurre en proteínas que se van a liberar fuera de la célula.
Una enzima llamada proteintirosil sulfotransferasa se encarga de este proceso. Se encuentra en el aparato de Golgi, una parte de la célula.
La sulfatación afecta cómo funcionan algunas moléculas. Por ejemplo, puede mejorar la interacción entre proteínas. Se sabe que algunas hormonas, como la gastrina, son más potentes si tienen una tirosina sulfatada.
Usos de la tirosina en terapias
La tirosina se usa a veces para ayudar en casos de estrés. También se ha estudiado su uso en personas con ciertas condiciones de salud. Se ha observado que en algunas personas, el transporte de tirosina en las células de la piel es menor.
Véase también
En inglés: Tyrosine Facts for Kids
