Acetonitrilo para niños

Datos para niños   Acetonitrilo
Nombre IUPAC
Acetonitrilo Otros nombres: Cianuro de metilo, cianometano, etanonitrilo
General
Fórmula molecular	C2H3N
Identificadores
Número CAS	75-05-8
Número RTECS	AL7700000
ChEBI	38472
ChEMBL	CHEMBL45211
ChemSpider	6102
PubChem	6342
UNII	Z072SB282N
InChI InChI=InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 Key: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	786 kg/m³; 0,786 g/cm³
Masa molar	41,05 g/mol
Punto de fusión	−45 °C (228 K)
Punto de ebullición	82 °C (355 K)
Índice de refracción (nD)	1,346015
Propiedades químicas
Acidez	25 pKa
Solubilidad en agua	Miscible / Solventes orgánicos
Compuestos relacionados
Nitrilos: Propionitrilo, butironitrilo	Ácido acético Acetamida Etilamida
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El acetonitrilo es un compuesto químico con la fórmula CH₃CN. Es un líquido sin color y es el nitrilo orgánico más sencillo que existe. Se obtiene principalmente como un producto secundario cuando se fabrica el acrilonitrilo.

Este líquido se usa como un tipo de disolvente especial en la purificación de una sustancia llamada butadieno. En los laboratorios, es un disolvente muy útil porque se mezcla bien con el agua y funciona en un amplio rango de temperaturas. También es bueno para disolver muchas sustancias diferentes, tanto las que tienen carga eléctrica (iónicas) como las que no (no polares).

¿Cómo se produce el acetonitrilo?

El acetonitrilo se produce como un subproducto cuando se fabrica el acrilonitrilo. Esto significa que, al hacer acrilonitrilo, el acetonitrilo aparece de forma natural. Por eso, la cantidad de acetonitrilo que se produce suele depender de cuánto acrilonitrilo se fabrique.

Aunque hay otras formas de producir acetonitrilo, estas no son tan importantes a nivel comercial. Algunas de estas formas incluyen la deshidratación de la acetamida o la combinación de monóxido de carbono y amoníaco con hidrógeno.

Escasez de acetonitrilo en 2008-2009

Entre 2008 y 2009, hubo una escasez mundial de acetonitrilo. Esto ocurrió por varias razones. Primero, la producción en China se detuvo temporalmente por los Juegos Olímpicos. Además, una fábrica en Estados Unidos tuvo problemas debido a un huracán.

La producción de acrilonitrilo, que se usa para hacer fibras acrílicas y plásticos, también disminuyó por la situación económica global. Como el acetonitrilo es un subproducto del acrilonitrilo, su producción también bajó, lo que causó la escasez.

Usos y aplicaciones del acetonitrilo

El acetonitrilo se usa principalmente como disolvente para purificar el butadieno en las refinerías de petróleo.

También es muy utilizado en las baterías, ya que ayuda a disolver los materiales que conducen la electricidad (electrolitos). Por razones similares, es un disolvente popular en una técnica de laboratorio llamada voltametría cíclica. Su baja viscosidad (es decir, es muy líquido) y su poca reacción con otras sustancias lo hacen ideal para la cromatografía líquida, una técnica para separar mezclas.

Además, el acetonitrilo es el disolvente principal en la fabricación de pequeñas cadenas de ADN. En la industria, se usa para producir medicamentos y películas fotográficas.

Uso en la química orgánica

El acetonitrilo es un componente básico importante en la química orgánica. Se utiliza para crear muchas sustancias, desde productos para la agricultura hasta perfumes. Por ejemplo, al reaccionar con el cloruro de cianógeno, produce malononitrilo.

Uso en la química inorgánica

En la química inorgánica, el acetonitrilo se usa como disolvente y como una molécula que puede unirse a metales, pero que se puede reemplazar fácilmente por otras. Por ejemplo, se usa para preparar un compuesto llamado PdCl₂(CH₃CN)₂.

Seguridad del acetonitrilo

El acetonitrilo tiene una toxicidad moderada. Sin embargo, el cuerpo puede transformarlo en cianuro de hidrógeno, que es la causa de los efectos dañinos que se pueden observar.

Los casos de exposición al acetonitrilo en personas son poco comunes, pero pueden ocurrir por inhalación, ingestión o, posiblemente, por contacto con la piel. Los síntomas suelen aparecer varias horas después de la exposición e incluyen dificultad para respirar, pulso lento, náuseas y vómitos. En casos graves, pueden presentarse convulsiones y coma, y la persona podría fallecer por problemas respiratorios. El tratamiento para la exposición a esta sustancia incluye oxígeno y otros medicamentos.

Este compuesto se ha usado en algunos productos para quitar el esmalte de uñas. Sin embargo, debido a su toxicidad, aunque sea baja, se prefieren otros productos como la acetona o el acetato de etilo, que son más seguros para usar en casa. Por esta razón, el acetonitrilo está prohibido en productos cosméticos en Europa desde el año 2000.

¿Cómo procesa el cuerpo el acetonitrilo?

El acetonitrilo, al igual que otros nitrilos, puede ser transformado en el cuerpo, especialmente en el hígado, para producir cianuro de hidrógeno. Este proceso fue descubierto en 1959. El primer paso es que el acetonitrilo se convierte en gliconitrilo, y luego el gliconitrilo se descompone en cianuro de hidrógeno y formaldehído.

El cuerpo procesa el acetonitrilo mucho más lentamente que otros nitrilos. Esto explica por qué su toxicidad es relativamente baja. Gracias a esta lentitud, el cianuro que se produce puede ser neutralizado por el cuerpo. Además, parte del acetonitrilo puede ser eliminado del cuerpo antes de que se transforme. Las principales formas de eliminación son a través de la respiración y la orina.

Véase también

En inglés: Acetonitrile Facts for Kids