Sustitución nucleófila para niños
En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución donde una parte de una molécula es reemplazada por otra. Imagina que tienes un equipo de fútbol y un jugador es sustituido por otro. En química, algo similar ocurre.
Aquí, un "nucleófilo" (que significa "amante de los núcleos" o "rico en electrones") busca una parte de la molécula que tenga pocos electrones, llamada "electrófilo". Cuando el nucleófilo encuentra esa parte, la reemplaza, y el átomo o grupo que estaba allí se va. A este último se le llama "grupo saliente".
Este tipo de reacción es muy importante en la química orgánica, que estudia las moléculas que contienen carbono. En estas reacciones, el nucleófilo suele atacar un carbono que es electrófilo. Aunque también pueden ocurrir en otros tipos de compuestos.
De forma sencilla, la reacción se ve así:
- Nu: + R-L → R-Nu + L:
Aquí, Nu es el nucleófilo, que usa un par de sus electrones (los dos puntos `:`) para unirse a R. R es la parte de la molécula que es electrófila, y L es el grupo saliente, que se lleva consigo un par de electrones. El nucleófilo puede ser una partícula sin carga o con carga negativa (un anión), y la molécula original puede ser neutra o tener carga positiva (un catión).
Un ejemplo común es cuando el agua reacciona con un tipo de compuesto llamado bromuro de alquilo (R-Br) en ciertas condiciones. Aquí, el grupo hidróxido (OH−) actúa como nucleófilo y reemplaza al bromo (Br−), formando un alcohol (R-OH).
- R-Br + OH− → R-OH + Br−
Las reacciones de sustitución nucleófila son muy comunes y se pueden clasificar según el tipo de carbono donde ocurren.
Contenido
Sustituciones nucleófilas en carbonos saturados
Cuando estas reacciones se estudian en compuestos como los haluros de alquilo, se ha visto que pueden ocurrir de dos maneras principales, llamadas mecanismos. Estos son el SN2 y el SN1. La "S" significa sustitución, la "N" significa nucleófila, y el número indica cuántas moléculas participan en el paso más lento de la reacción.
¿Cómo funcionan las reacciones SN2 y SN1?
Reacción SN2: Un paso rápido
La reacción SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) ocurre en un solo paso. Imagina que el nucleófilo llega y, al mismo tiempo que se une a la molécula, el grupo saliente se va. Es como un intercambio muy rápido y coordinado. Esta reacción es más fácil cuando el carbono electrófilo es "accesible" para el nucleófilo, es decir, no está rodeado por muchos otros átomos grandes que estorben.
Reacción SN1: Dos pasos con un intermedio
La reacción SN1 (sustitución nucleófila unimolecular) tiene dos pasos. Primero, el grupo saliente se va por sí solo, dejando una parte de la molécula con carga positiva llamada "carbocatión". Este es el paso más lento. Luego, en el segundo paso, el nucleófilo se une rápidamente a este carbocatión. La SN1 es más común cuando el carbono del compuesto original está rodeado de grupos grandes, porque estos grupos dificultan la reacción SN2 y, además, ayudan a que el carbocatión que se forma sea más estable.
| Tabla resumen: Sustitución nucleófila en haluros de alquilo (RX) | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Factor | SN1 | SN2 | Comentarios | ||||
| Velocidad | Velocidad=k[RX] | Velocidad=k[RX][Nu] | |||||
| Sustrato metílico (CH3X) | Nunca. | Siempre. | El carbocatión metilo es muy inestable. | ||||
| Sustrato primario (RCH2X) | Nunca, a menos que el carbocatión sea muy estable. | Buena, si no hay mucho estorbo. | Puede haber otras reacciones. | ||||
| Sustrato secundario (R2CHX) | Regular. Ayuda un disolvente polar. | Regular. Ayuda un disolvente polar y un buen nucleófilo. | Puede haber otras reacciones. | ||||
| Sustrato terciario (R3CX) | Siempre. | Nunca. | Puede haber otras reacciones si sube la temperatura. | ||||
| Grupo saliente | Importante. | Importante. | Para haluros: I− > Br− > Cl− >> F−. | ||||
| Nucleófilo | No tan importante, a menos que compita. | Importante. | |||||
| Solvente preferido | Polar prótico. | Polar aprótico. | |||||
| Estereoquímica | No específica. Se forma una mezcla. | Específica. La forma de la molécula se invierte. | |||||
| Transposiciones | Común. | No. | Reacciones secundarias con carbocationes. | ||||
| Eliminaciones | Común, compite con la sustitución. | Solo en condiciones que las favorezcan. | |||||
Ejemplos de reacciones de sustitución nucleófila
Hay muchas reacciones en química orgánica que usan estos mecanismos. Algunos ejemplos comunes son:
- Reducciones orgánicas con hidruros:
* R-X → R-H usando LiAlH4 (SN2)
- Reacciones de hidrólisis (reacciones con agua):
* R-Br + OH− → R-OH + Br− (SN2) o * R-Br + H2O → R-OH + HBr (SN1)
- Síntesis de éteres (formación de un tipo de compuesto orgánico):
* R-Br + −OR' → R-OR' + Br− (SN2)
Sustitución nucleófila en otros tipos de carbonos
Las sustituciones nucleófilas SN1 o SN2 no ocurren en compuestos como los haluros de arilo o vinilo. Sin embargo, bajo ciertas condiciones, pueden ocurrir sustituciones nucleófilas a través de otros mecanismos, como la sustitución nucleófila aromática.
Cuando la sustitución ocurre en un grupo llamado "carbonilo" (un carbono unido a un oxígeno con un doble enlace), se le llama sustitución nucleófila acílica. Esto es común en derivados de ácido carboxílico, como los haluros de acilo, anhídridos carboxílicos, ésteres o amidas.
Véase también
En inglés: Nucleophilic substitution Facts for Kids
