Reacción SN2 para niños

La reacción S_N2 es un tipo de reacción química donde un grupo de átomos o moléculas es reemplazado por otro. Se le llama también sustitución nucleofílica bimolecular. Imagina que un equipo de fútbol tiene un jugador y otro jugador nuevo entra al campo al mismo tiempo que el primero sale. Así funciona esta reacción: un grupo nuevo entra y el grupo viejo sale en un solo paso.

El nombre S_N2 significa:

• S por Sustitución (un grupo reemplaza a otro).
• N por Nucleofílica (el grupo que ataca se llama nucleófilo, que significa "amante de núcleos" o "amante de cargas positivas").
• 2 por Bimolecular (dos moléculas, el nucleófilo y la molécula atacada, participan en el paso más importante de la reacción).

En esta reacción, un nucleófilo (que tiene electrones disponibles) ataca a una parte de otra molécula que necesita electrones (llamada electrófilo). Al mismo tiempo que el nucleófilo se une, otro grupo, llamado grupo saliente, se va de la molécula.

¿Cómo ocurre la reacción S_N2?

Esta reacción sucede a menudo en un átomo de carbono que está unido a otros cuatro átomos (se dice que está hibridado en sp³). Uno de esos átomos es el grupo saliente, que suele ser un átomo como el cloro o el bromo.

El nucleófilo se acerca al carbono desde el lado opuesto al grupo saliente. Piensa en ello como un ataque por la espalda. Esto permite que los electrones del nucleófilo se conecten bien con el carbono. A medida que el nucleófilo se une, el grupo saliente se separa. Todo esto ocurre al mismo tiempo, formando un estado intermedio muy corto llamado "estado de transición". En este estado, el carbono parece estar unido a cinco cosas a la vez, aunque solo por un instante.

¿Qué pasa si la molécula es quiral?

Si la molécula original tiene una forma especial (es "quiral", como una mano que no es igual a su imagen en el espejo), la reacción S_N2 cambia su forma. Es como si la molécula se volteara del revés, un efecto conocido como inversión de Walden.

Por ejemplo, si el hidróxido (OH⁻) ataca al bromoetano, el bromo se va y el hidróxido se une, formando etanol.

Reacción S_N2 del bromoetano con el ion hidróxido. Los productos son etanol e ion bromuro.

¿Cuándo ocurre la reacción S_N2?

La reacción S_N2 ocurre mejor cuando el carbono que va a ser atacado no está "bloqueado" por otros grupos grandes. Si hay muchos grupos alrededor del carbono, el nucleófilo no puede acercarse fácilmente. Por eso, esta reacción es más común en carbonos que están unidos a uno o dos grupos pequeños (carbonos primarios o secundarios). Si el carbono está rodeado de muchos grupos grandes (como en un carbono terciario), es más difícil que ocurra una S_N2.

Factores que influyen en la reacción S_N2

Varios factores pueden hacer que una reacción S_N2 sea más rápida o más lenta:

¿Qué tan buen grupo saliente es?

Un buen grupo saliente es aquel que se va fácilmente de la molécula. Los grupos que son bases débiles (es decir, que no retienen muy bien sus electrones) son excelentes grupos salientes. Por ejemplo, el yoduro (I^-) es un muy buen grupo saliente porque es una base débil. En cambio, el fluoruro (F^-) es una base más fuerte y, por lo tanto, un grupo saliente menos efectivo.

• (Base más fuerte) F^- > Cl^- > Br^- > I^- (Base más débil)

¿Qué tan buen nucleófilo es?

Un buen nucleófilo es aquel que ataca con facilidad al átomo que necesita electrones. Generalmente, las moléculas con carga negativa (como OH^-) son mejores nucleófilos que las moléculas neutras (como el agua, H₂O). Las bases más fuertes suelen ser también mejores nucleófilos.

¿Cómo afecta el solvente?

El solvente (el líquido donde ocurre la reacción) también es importante.

• Si el solvente tiene átomos de hidrógeno unidos a oxígeno o nitrógeno (se llama solvente prótico), los nucleófilos más grandes (y bases más débiles) son mejores. Por ejemplo, el yoduro es mejor que el fluoruro.
• Si el solvente no tiene esos hidrógenos (se llama solvente aprótico), entonces los nucleófilos más pequeños (y bases más fuertes) son mejores. En este caso, el fluoruro sería mejor que el yoduro.

¿Qué tan grandes son los grupos?

El tamaño de los grupos alrededor del nucleófilo o del carbono atacado puede afectar la reacción. Si el nucleófilo es muy grande, le costará más trabajo acercarse al carbono. Esto se llama impedimento estérico. Por ejemplo, un nucleófilo con muchos grupos grandes alrededor es menos efectivo que uno con una forma más sencilla, incluso si ambos son bases igual de fuertes.

Velocidad de la reacción S_N2

La velocidad de una reacción S_N2 depende de la cantidad de nucleófilo y de la cantidad de la molécula que es atacada. Esto significa que si aumentas la cantidad de cualquiera de los dos, la reacción irá más rápido.

• Velocidad = k [Molécula atacada] [Nucleófilo]

Esta es una diferencia clave con otras reacciones de sustitución, donde la velocidad podría depender solo de una de las moléculas. Las reacciones S_N2 son más comunes en moléculas con carbonos primarios o secundarios y en solventes apróticos. No suelen ocurrir en carbonos terciarios debido al impedimento estérico.

Competencia con otras reacciones

A veces, junto con la reacción S_N2, puede ocurrir otra reacción llamada eliminación E2. En la eliminación E2, el nucleófilo actúa como una base y quita un átomo de hidrógeno, formando una molécula diferente (un alqueno).

Si el carbono que va a ser atacado está muy "hacinado" (tiene muchos grupos grandes alrededor), la eliminación E2 puede ser más probable que la sustitución S_N2.

Galería de imágenes

• 

  Representación de bolas y palos de la reacción S_N2 del metanotiol con el yodometano.

• 

  Estructura del estado de transición S_N2.

• 

  Experimento de competencia entre SN2 y E2

Véase también

En inglés: SN2 reaction Facts for Kids