Compuesto aromático para niños
Los compuestos aromáticos son un tipo especial de compuestos químicos, la mayoría de ellos orgánicos, que tienen una estructura particular. Imagina uno o más anillos de átomos que comparten electrones de una manera muy especial, como si esos electrones estuvieran flotando alrededor de todo el anillo en lugar de estar fijos entre dos átomos. A esta característica se le llama aromaticidad.
El nombre "aromático" se puso hace mucho tiempo porque muchos de estos compuestos tienen un olor dulce o agradable. Sin embargo, no todos los compuestos aromáticos huelen dulce, y no todo lo que huele dulce es aromático.
Los hidrocarburos aromáticos, también llamados arenos, son compuestos aromáticos que solo tienen átomos de carbono e hidrógeno. La forma más común de estos anillos tiene seis átomos de carbono y se conoce como el "anillo bencénico", por el benceno, que es el compuesto aromático más simple. Cuando este anillo forma parte de un compuesto más grande, se le llama "grupo fenilo".
No todos los compuestos aromáticos se basan en el benceno. Algunos, llamados heteroarenos, tienen al menos un átomo diferente al carbono en el anillo, como oxígeno, nitrógeno o azufre. Estos también siguen una regla especial llamada la regla de Hückel para ser aromáticos. Ejemplos de heteroarenos son el furano, que tiene un anillo de cinco átomos con un oxígeno, y la piridina, con un anillo de seis átomos que incluye un nitrógeno.
Contenido
¿Qué es el anillo de benceno?
El benceno, con la fórmula química <chem>C6H6</chem>, es el hidrocarburo aromático más sencillo. Fue el primero en ser reconocido como tal. En el siglo XIX, un científico llamado August Kekulé descubrió cómo se unen sus átomos.
Cada átomo de carbono en el anillo hexagonal del benceno tiene cuatro electrones para compartir. Uno se une a un átomo de hidrógeno y otros dos se unen a los carbonos vecinos. El electrón que queda se comparte de una manera especial con los carbonos vecinos.
Algunos dibujos del benceno muestran un hexágono con enlaces simples y dobles alternados. Sin embargo, una forma más precisa de representarlo es con un círculo dentro del hexágono. Este círculo muestra que los seis electrones extra están "flotando" y se comparten por igual entre todos los átomos de carbono del anillo.
Estos electrones flotantes ayudan a que el anillo se mantenga plano y muy estable. Es como si formaran una nube de electrones por encima y por debajo del anillo.
Propiedades de los hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos tienen algunas características importantes:
- Son muy estables gracias a su aromaticidad.
- Tienen muchos átomos de carbono en comparación con los de hidrógeno.
- Cuando se queman, producen una llama amarilla con mucho hollín (humo negro) debido a su alto contenido de carbono.
- Participan en reacciones químicas donde un átomo o grupo de átomos se intercambia por otro en el anillo.
El símbolo del círculo para la aromaticidad fue propuesto por Robert Robinson y James Armit en 1925. Se usa para mostrar que los electrones están deslocalizados en el anillo.
¿Cómo se forman los compuestos aromáticos?
El proceso de crear un compuesto aromático a partir de otro que no lo es se llama aromatización. Hay varias formas de hacer esto en un laboratorio:
- Algunas reacciones unen tres moléculas pequeñas para formar un anillo aromático.
- Otras reacciones, como las de Diels-Alder, combinan diferentes moléculas para construir el anillo.
- También se pueden transformar anillos no aromáticos, como los ciclohexanos, en aromáticos usando catalizadores especiales.
Reacciones de los compuestos aromáticos
Los anillos aromáticos son muy importantes en muchas reacciones químicas.
Sustitución aromática
En estas reacciones, un átomo (generalmente hidrógeno) que está unido al anillo aromático es reemplazado por otro átomo o grupo de átomos. Hay diferentes tipos, dependiendo de la partícula que inicia la reacción.
Reacciones de acoplamiento
En las reacciones de acoplamiento, un metal ayuda a unir dos partes de moléculas para formar nuevos enlaces. Por ejemplo, se pueden crear nuevos enlaces entre carbono y carbono, carbono y nitrógeno, o carbono y oxígeno.
Hidrogenación
La hidrogenación es el proceso de añadir átomos de hidrógeno a un compuesto. Cuando se hidrogenan los compuestos aromáticos, sus anillos se vuelven "saturados", es decir, pierden su aromaticidad y se convierten en anillos simples.
Otras reacciones
Las reacciones de cicloadición, donde se forman nuevos anillos, no son tan comunes con los compuestos aromáticos. También existen reacciones de desaromatización, donde el compuesto pierde su aromaticidad de forma permanente.
Benceno y sus derivados
Los derivados del benceno son compuestos que tienen el anillo de benceno con uno o más átomos o grupos de átomos diferentes unidos a él. Por ejemplo, el fenol tiene un grupo hidroxilo (<chem>OH</chem>) y el tolueno tiene un grupo metilo (<chem>CH3</chem>).
Cuando hay varios grupos unidos al anillo, su posición es importante. Se usan términos como orto, meta y para para describir dónde están ubicados. Por ejemplo, el cresol tiene tres formas diferentes (isómeros) dependiendo de la posición de sus grupos.
- Compuestos aromáticos representativos
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Tolueno
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Etilbenceno
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p-xileno
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m-xileno
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Mesitileno
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Dureno
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2-fenilhexano
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Bifenilo
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Anilina
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Nitrobenceno
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Ácido pícrico
El anillo aromático es tan especial que puede ayudar a estabilizar cargas eléctricas en las moléculas. Por ejemplo, en el fenol, el anillo ayuda a que el oxígeno del grupo hidroxilo sea más estable cuando pierde un átomo de hidrógeno.
Otros hidrocarburos aromáticos monocíclicos
Además del benceno, existen otros hidrocarburos aromáticos con un solo anillo, como el [18]anuleno. Aunque son aromáticos, a veces su forma no es perfectamente plana. Un ejemplo muy pequeño es el ion ciclopropenilo, que tiene un anillo de tres átomos y es aromático.
Heterociclos aromáticos
Los heterociclos son compuestos cíclicos donde uno o más átomos de carbono en el anillo son reemplazados por un átomo diferente, llamado heteroátomo. Los más comunes son el nitrógeno y el oxígeno.
Algunos ejemplos importantes de heterociclos aromáticos son:
- piridina
- furano
- tiofeno
- pirrol
- porfirina
- clorina
- indol
- benzofurano
- quinoleína
- isoquinoleína
Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) son compuestos aromáticos que tienen varios anillos aromáticos unidos entre sí. No contienen otros átomos que no sean carbono e hidrógeno. El naftaleno (el de las bolas de naftalina) es el HAP más simple.
Los HAP se encuentran en lugares como los depósitos de petróleo, el carbón y el alquitrán. También se forman cuando se queman combustibles, ya sean fósiles o biomasa (como la madera). Se estudian por sus posibles efectos en la salud.
También se encuentran en algunos alimentos cocinados, especialmente en carnes asadas a altas temperaturas o pescados ahumados. Curiosamente, los HAP también se han encontrado en el espacio, en cometas y meteoritos, y se cree que podrían haber sido importantes para el origen de la vida. En el grafeno, una forma de carbono, la estructura de los HAP se extiende en grandes láminas bidimensionales.
Galería de imágenes
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Nitración del ácido salicílico
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Reacción de acoplamiento
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Hidrogenación de 1-naftol
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Hidrogenación de resorcinol
Véase también
En inglés: Aromatic compound Facts for Kids
- Grupo arilo
- Anillo aromático simple
- Antiaromaticidad
- Asfaltenos
- Hidrodesalquilación
- Óxido de rodio-platino
