Tioéster para niños
Los tioésteres son compuestos químicos especiales que se forman cuando un átomo de azufre se une a un grupo llamado "acilo". Su fórmula general es R-S-CO-R', donde "R" representa otras partes de la molécula.
Imagina que son como los "hermanos" de los ésteres normales. Mientras que los ésteres se forman de un ácido carboxílico y un alcohol, los tioésteres se forman de un ácido carboxílico y un tiol. Un tiol es parecido a un alcohol, pero en lugar de tener un átomo de oxígeno unido a un hidrógeno, tiene un átomo de azufre.
En el mundo de la bioquímica, que estudia los procesos químicos en los seres vivos, los tioésteres son muy importantes. Por ejemplo, son parte de una molécula clave llamada coenzima A. Esta coenzima ayuda a transportar grupos pequeños, como los grupos acetilo en el acetil-CoA y malonil-CoA, que son fundamentales para la energía y la construcción de moléculas en nuestro cuerpo.
Contenido
¿Cómo se forman los tioésteres?
Los científicos usan diferentes métodos para crear tioésteres en el laboratorio. Aquí te explicamos algunos de los más comunes:
Reacción con cloruros de ácido
Una forma común es hacer reaccionar un cloruro de acilo (un tipo de compuesto químico) con un "tiolato". Un tiolato es lo que queda de un tiol cuando pierde su átomo de hidrógeno, y se une a un metal como el sodio. <chem>R-SNa \ + \ R-'COCl -> R'COSR \ + \ NaCl </chem>
Usando sales de tiocarboxílicos
Otro método es usar una sal de un ácido tiocarboxílico, como el tioacetato de potasio. Esta sal puede reaccionar con otros compuestos para formar el tioéster. <chem>CH3COSK \ + \ RX -> CH3COSR \ + \ KX</chem> Aquí, la "X" puede ser un halógeno, como el cloro o el bromo.
Condensación de tioles y ácidos
También se pueden formar tioésteres uniendo directamente un tiol y un ácido carboxílico. Para que esta reacción funcione, se necesita un "agente deshidratante", que es una sustancia que ayuda a eliminar el agua que se produce en el proceso. <chem>RSH \ + \ R'CO2H -> RSC(O)R' \ + \ H2O </chem> Un ejemplo de agente deshidratante es el DCC.
Otras formas de síntesis
Los anhídridos de ácido y algunas lactonas también pueden formar tioésteres si reaccionan con tioles en un ambiente básico. Además, se pueden preparar tioésteres a partir de alcoholes usando una reacción especial llamada reacción de Mitsunobu. También es posible crearlos mediante un proceso llamado carbonilación de alquinos y alquenos en presencia de tioles.
Tioésteres y el origen de la vida
Algunos científicos creen que los tioésteres pudieron haber sido muy importantes para el origen de la vida en la Tierra. Un científico belga y premio Nobel llamado Christian de Duve propuso la idea de un "Mundo del tioéster". Él pensaba que este mundo existió antes del "mundo de ARN" (donde el ARN era la molécula principal) y que fue un paso crucial para que aparecieran los organismos que conocemos hoy.
De Duve explicó que los enlaces en los tioésteres son "enlaces de alta energía". Esto significa que, al romperse, liberan mucha energía, de forma similar a los enlaces en el ATP. El ATP es la molécula principal que usan todos los seres vivos para obtener energía.
Es interesante que los tioésteres son intermediarios necesarios en muchos procesos donde el ATP se usa o se produce. Participan en la creación de lípidos (grasas), péptidos (partes de las proteínas), ácidos grasos, y otras moléculas importantes para las células. Esto sugiere que, en un mundo primitivo donde el ATP aún no existía, los tioésteres podrían haber cumplido su función, ayudando a que la vida comenzara.
¿Qué son los tionoésteres?
Los tionoésteres son como "primos" de los tioésteres. Son muy parecidos, pero tienen una pequeña diferencia: en un tionoéster, el átomo de azufre reemplaza al átomo de oxígeno que normalmente está en el grupo carbonilo de un éster.
Un ejemplo es el O-metil tiobenzoato, que tiene la fórmula C6H5C(S)OCH3. Estos compuestos se pueden preparar haciendo reaccionar un cloruro de tioacilo con un alcohol, o usando una sustancia llamada reactivo de Lawesson con ésteres.
Galería de imágenes
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Estructura general de un tioéster.
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S-metilprop-2-enotioato.
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Fórmula esquemática del O-metil tiobenzoato.
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Véase también
En inglés: Thioester Facts for Kids
