Acetiluro para niños
Un acetiluro es un tipo especial de partícula química. También se le conoce como dicarburo o percarburo. Es un anión, lo que significa que tiene una carga eléctrica negativa. Su fórmula es C2- y está formado por dos átomos de carbono unidos por un enlace triple.
El acetiluro es el ejemplo más sencillo de los alquinuros metálicos. Estos son compuestos que se forman a partir de un tipo de molécula llamada alquino. En un alquino, uno de sus átomos de hidrógeno (conocido como hidrón) es reemplazado por un metal, como el sodio o el litio.
Contenido
¿Qué son los Alquinuros Metálicos?
Todos los alquinos que tienen un hidrógeno en el extremo de su cadena pueden convertirse en alquinuros. Por ejemplo, una molécula como el CH3C≡CH (llamada propino) puede perder su hidrógeno final. Al hacerlo, se transforma en el anión alquinuro CH3C≡C−, que se conoce como propinuro.
Una vez que un alquino se convierte en un alquinuro, se vuelve muy reactivo. Esto significa que puede unirse fácilmente a otras moléculas en reacciones químicas. Algunos alquinuros, como el acetiluro de plata o el acetiluro de cobre, pueden ser inestables y reaccionar con mucha fuerza.
¿Para qué se usan los Alquinuros?
Los iones alquinuro son muy útiles en la química orgánica. Se usan para construir cadenas más largas de átomos de carbono. Son especialmente importantes en las reacciones de adición y las reacciones de sustitución.
¿Cómo se forman los Alcoholes Terciarios?
Un ejemplo de cómo se usan los alquinuros es en la formación de alcoholes terciarios. Esto ocurre cuando un alquinuro se une a una cetona en una reacción de adición.
En el esquema 1, el hidrógeno del alquino en el propiolato de etilo es retirado por otra sustancia, el n-butillitio. Esto sucede a una temperatura muy baja (-78 °C). Así se forma el etilpropiolato de litio. Luego, se añade la ciclopentanona, y se forma un alcóxido de litio. Finalmente, se agrega ácido acético para liberar el alcohol.
Reacciones de Acoplamiento Importantes
Los alquinuros metálicos también son clave en las reacciones de acoplamiento de alquinos. Estas reacciones unen dos moléculas más pequeñas para formar una más grande. Algunos ejemplos son el Acoplamiento de Sonogashira, el Acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz, el Acoplamiento de Glaser y el Acoplamiento de Eglinton. En todas ellas, los alquinuros metálicos actúan como intermediarios.
Reacciones Especiales con Alquinuros
Existen algunas variaciones de las reacciones con compuestos que contienen grupos carbonilo (como las cetonas):
- En la síntesis de Arens-van Dorp, un compuesto llamado etoxiacetileno se transforma en un reactivo de Grignard. Luego, reacciona con una cetona para producir un alcohol propargílico.
- En la modificación de Isler, el etoxiacetileno se reemplaza por otro compuesto, el β-clorovinil éter, y una amida de litio.
- En la síntesis de Favorskii-Babayan, las cetonas y los compuestos que contienen acetileno reaccionan en presencia de álcalis (sustancias básicas).
Precauciones al Trabajar con Acetileno y Metales
Es importante tener cuidado al manipular acetileno gaseoso cerca de ciertos metales. Esto incluye el mercurio, la plata o el cobre. También se debe tener precaución con aleaciones que contengan mucho de estos metales, como el bronce o las soldaduras de plata. La formación de alquinuros en estas condiciones puede ser inestable.
Véase también
En inglés: Acetylide Facts for Kids
