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Zingibereno para niños

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Datos para niños
 
Zingibereno
Zingiberene.png
Nombre IUPAC
2-Methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-1,3-diene
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H24 
Identificadores
Número CAS 495-60-3
ChEBI 10115
ChEMBL 479020
ChemSpider 83751
PubChem 92776
UNII 8XOC63EI5F
KEGG C09750
C[C@@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC=C(C)C=C1
InChI
InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8-10,14-15H,5,7,11H2,1-4H3/t14-,15+/m0/s1
Key: KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 204.187800768 g/mol
Punto de ebullición 407 K (134 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Zingibereno es un monocíclico sesquiterpeno que es el componente predominante del aceite de jengibre (Zingiber officinale), de la que recibe su nombre. Puede constituir hasta un 30% de los aceites esenciales en los rizomas de jengibre. Este es el compuesto que da el jengibre su distintivo aroma.

Biosíntesis

Archivo:Zingiberene Biosynthesis
Biosynthesis of zingiberene

Zingibereno se forma en la ruta de isoprenoides del pirofosfato de farnesilo (FPP). FPP sufre un reordenamiento para dar difosfato nerolidyl. Después de la eliminación de pirofosfato, el anillo se cierra dejando un carbocatión en el carbono terciario unido al anillo. A cambio de 1,3-hidruro entonces se lleva a cabo para dar un carbocatión alílico más estable. El paso final en la formación de zingibereno es la eliminación del protón alílico cíclico y la consiguiente formación de un doble enlace. Zingibereno sintasa es la enzima responsable de catalizar la reacción de formación de zingibereno, así como otros mono y sesquiterpenos.

Véase también

Kids robot.svg En inglés: Zingiberene Facts for Kids

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Zingibereno para Niños. Enciclopedia Kiddle.