Tioéter para niños

Estructura general de los tioéteres

Un tioéter es un compuesto químico que contiene azufre. Es muy parecido a los éteres, pero en lugar de tener un átomo de oxígeno, tiene un átomo de azufre. Por eso, a los tioéteres también se les llama sulfuros orgánicos. Imagina que el azufre (S) está unido a dos grupos de átomos (R y R').

Muchos tioéteres que se evaporan fácilmente tienen olores muy fuertes y a veces desagradables. Esto es común en muchos compuestos que contienen azufre.

El oxígeno y el azufre están en el mismo grupo de la tabla periódica, lo que significa que son "familiares" químicos. Por eso, los tioéteres y los éteres tienen algunas propiedades químicas y formas de reaccionar parecidas.

Algunos compuestos importantes en la biología que tienen grupos tioéter son la cistationina, la metionina y la biotina.

¿Cómo se Nombran los Tioéteres?

Nombrar los sulfuros orgánicos o tioéteres es similar a cómo se nombran los éteres. La diferencia es que se usa el prefijo tio- para indicar que hay azufre. También es común llamarlos simplemente "sulfuros".

Por ejemplo, el compuesto CH₃CH₂SCH₂CH₃ se puede llamar dietiltioéter o sulfuro de dietilo. Otro ejemplo, CH₃SCH₂CH₃, se puede nombrar metil-etiltioéter o metiltioetano. Esto es parecido a su "primo" con oxígeno, el etil-metiléter (CH₃OCH₂CH₃).

A veces, se cambia el nombre de un éter conocido para nombrar el tioéter correspondiente. Por ejemplo, C₆H₅SCH₃ es sulfuro de metilfenilo, pero a menudo se le llama tioanisol, porque se parece al anisol (C₆H₅OCH₃). En algunos casos, se usa el prefijo tia- para indicar que el azufre ha reemplazado a un átomo de carbono en una molécula.

¿Cómo se Obtienen los Tioéteres?

Los sulfuros orgánicos se pueden preparar de varias maneras. Una forma común es haciendo reaccionar tioles con otros compuestos.

Reacción con Haluros de Alquilo

Los tioles pueden reaccionar con haluros de alquilo (compuestos que tienen un halógeno y un grupo de átomos de carbono). Esta reacción suele hacerse con la ayuda de una base, que ayuda al tiol a reaccionar mejor.

<chem>R-Br + R'-SH -> R-S-R' + HBr</chem>

A partir de Disulfuros

También es posible obtener tioéteres a partir de disulfuros orgánicos, que son compuestos con un enlace azufre-azufre. Esto se logra haciéndolos reaccionar con compuestos de organolitio.

<chem>R-CLi + R'-S-S-R -> R-C-S-R' + R-SLi</chem>

Adición a Alquenos

Otro método es añadir un tiol a un alqueno (un compuesto con un doble enlace carbono-carbono). Esta reacción a menudo es ayudada por radicales libres.

<chem>R-CH=CH2 + R'-SH -> R-CH2-CH2-S-R'</chem>

Existen otros métodos para crear tioéteres, como el reordenamiento de Pummerer.

Reacciones de Sales de Sulfonio

Las sales de trialquilsulfonio reaccionan con otras moléculas llamadas nucleófilos, liberando un grupo de sulfuro de dialquilo.

<chem>Nu- + R3S+ -> Nu-R + R2S</chem>

Esta reacción es importante en los sistemas biológicos, donde se usa para transferir grupos de átomos. Por ejemplo, la S-adenosil metionina es un agente que transfiere grupos metilo en algunas reacciones biológicas.

Un método menos común para obtener tioéteres es la adición de alquenos, como el etileno, a través del enlace azufre-cloro del dicloruro de azufre. Este método se ha usado para producir un compuesto químico específico.

<chem>SCl2 + 2C2H4 -> (ClS2H4)2S</chem>

¿Cómo Reaccionan los Tioéteres?

La forma en que reaccionan los tioéteres depende de la facilidad con la que sus dos pares de electrones no compartidos del azufre pueden interactuar. Estos electrones hacen que los tioéteres sean muy reactivos y fáciles de oxidar.

Formación de Complejos

Una reacción muy particular de los tioéteres es que forman complejos cristalinos poco solubles cuando reaccionan con cloruro de mercurio(II).

<chem>R2S + HgCl2 -> [R2C]+[HgCl2]-</chem>

Alquilación

La reacción de alquilación de los sulfuros orgánicos es bastante sencilla y rápida. Es un tipo de reacción S_N2 (sustitución nucleófila) que forma sales de sulfonio estables.

<chem>R2S + RX ->R3S+X-</chem>

Oxidación

Mientras que los éteres suelen ser estables, los tioéteres (R-S-R) se oxidan fácilmente. Primero se convierten en sulfóxidos (R-S(=O)-R), y luego pueden oxidarse aún más para formar sulfonas (R-S(=O)₂-R).

Por ejemplo, el dimetilsulfuro puede oxidarse con peróxido de hidrógeno para formar primero dimetilsulfóxido (DMSO) y luego, si la oxidación continúa, dimetilsulfona.

<chem>(CH3)2S + H2O2 -> (CH3)2OS + H2O</chem>

<chem>(CH3)2OS + H2O2 -> (CH3)2O2S + H2O</chem>

¿Dónde Encontramos los Tioéteres?

Los tioéteres están presentes en la naturaleza y algunos tienen funciones biológicas muy importantes.

Tioéteres en la Naturaleza

Uno de los tioéteres más importantes es la metionina, un aminoácido esencial. La metionina es clave en la formación de otras sustancias biológicas como la cisteína, la carnitina, la taurina, la lecitina y otros fosfolípidos.

También son tioéteres la biotina (una coenzima esencial para la formación y descomposición de grasas y algunos aminoácidos) y la cistationina (que participa en el metabolismo de la cisteína). El petróleo también contiene muchos compuestos con azufre, incluyendo tioéteres.

Usos de los Tioéteres

Los tioéteres también se usan en la industria para diferentes propósitos. Por ejemplo, el sulfuro de polifenileno es un tipo de plástico que puede soportar altas temperaturas. Otro ejemplo es el demetón, que se usa como acaricida (para controlar ácaros).

Galería de imágenes

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  Algunos tioéteres: dimetilsulfuro, coenzima M, metionina, biotina y el plástico sulfuro de polifenileno.

Véase también

• Disulfuros
• Tioles (mercaptanos)
• Sulfóxidos
• Sulfona
• Sales de sulfonio