Carbeno para niños
Un carbeno es un tipo especial de molécula en química. Imagina un átomo de carbono que normalmente forma cuatro enlaces, como en el metano (CH4). Pues bien, en un carbeno, este átomo de carbono solo forma dos enlaces con otros átomos y le quedan dos electrones que no están compartidos. Es como si le faltaran dos "manos" para unirse a más cosas.
La forma más sencilla de un carbeno es el metileno (:CH2), que tiene un carbono unido a dos átomos de hidrógeno. Los carbenos son muy reactivos, lo que significa que les gusta reaccionar rápidamente con otras moléculas. Por eso, suelen ser intermedios en muchas reacciones químicas.
Los carbenos se pueden clasificar en dos tipos principales: singletes y tripletes. Esta clasificación depende de cómo se comportan sus dos electrones no compartidos. La mayoría de los carbenos duran muy poco tiempo, pero existen algunos que son más estables, llamados carbenos persistentes. Un ejemplo conocido es el diclorocarbeno (Cl2C:), que se puede formar en el momento de la reacción usando cloroformo y una base fuerte.
Contenido
¿Cómo se clasifican los carbenos?
Los carbenos se dividen en dos grupos según la forma en que sus electrones se organizan:
Carbenos singlete
En los carbenos singlete, los dos electrones que no están compartidos se encuentran juntos, en el mismo orbital, y tienen espines opuestos (como si giraran en direcciones contrarias). Esto hace que el carbono tenga una forma particular, parecida a un triángulo.
Carbenos triplete
En los carbenos triplete, los dos electrones no compartidos se encuentran en orbitales diferentes y tienen espines paralelos (girando en la misma dirección). Esto les da una forma más abierta. Los carbenos triplete son un poco como pequeños imanes (paramagnéticos) y se pueden estudiar con técnicas especiales.
La mayoría de los carbenos son tripletes en su estado más estable, a menos que tengan átomos como nitrógeno, oxígeno, azufre o halógenos unidos directamente al carbono.
¿Cómo se descubrieron los carbenos?
La idea de los carbenos no es nueva, pero su estudio se desarrolló con el tiempo:
- En 1839, los científicos intentaron crear metileno, pero no lo lograron. En ese momento, no se entendía bien cómo el carbono formaba sus enlaces.
- En 1861, se sugirió que el metileno podría ser un intermediario en algunas reacciones.
- En 1903, Eduard Buchner propuso por primera vez la existencia de los carbenos al estudiar cómo se formaban anillos de tres átomos de carbono (ciclopropanos) a partir de ciertos compuestos.
- En 1912, Hermann Staudinger también investigó el metileno en la descomposición de compuestos llamados diazocompuestos.
- Sin embargo, el verdadero avance en la química de los carbenos comenzó en 1954, cuando se demostró su utilidad en la creación de nuevas moléculas.
- En la década de 1960, los científicos finalmente pudieron detectar y estudiar los carbenos directamente, confirmando su existencia. Gerhard Herzberg fue clave en esto, mostrando que el metileno podía existir en dos formas (singlete y triplete).
- Más tarde, en 1964, se crearon los primeros complejos estables de carbenos con metales, abriendo un nuevo campo llamado química organometálica de carbenos.
- En 1988 y 1991, se logró aislar carbenos estables, lo que permitió estudiarlos mejor y usarlos en muchas más reacciones.
¿Cómo reaccionan los carbenos?
Los carbenos son muy reactivos, y su comportamiento depende de si son singletes o tripletes, y de los átomos que los rodean.
Reacciones de adición (Ciclopropanación)
Los carbenos pueden unirse a moléculas que tienen dobles enlaces (como los alquenos) para formar estructuras en forma de anillo de tres átomos, llamadas ciclopropanos.
- Los carbenos singlete hacen esto en un solo paso, manteniendo la forma original de la molécula.
- Los carbenos triplete lo hacen en varios pasos, y la forma final del producto puede ser diferente.
Esta diferencia es útil para saber si un carbeno es singlete o triplete.
Reacciones de inserción
Los carbenos también pueden "insertarse" en un enlace ya existente entre dos átomos. Esto significa que el carbeno se mete en medio de ese enlace, creando uno nuevo.
- Primero prefieren insertarse en enlaces donde uno de los átomos no es carbono (como O-H o N-H).
- Luego, en enlaces carbono-hidrógeno (C-H).
- Finalmente, en enlaces carbono-carbono (C-C).
Dimerización de carbenos
A veces, dos carbenos pueden unirse entre sí para formar una molécula más grande, un dímero. Esto puede ser una reacción no deseada, pero también se usa para crear ciertas moléculas.
Carbenos y metales
Los carbenos pueden unirse a metales de transición para formar "complejos metal-carbeno". Esta unión los hace más estables y cambia su forma de reaccionar. Es como si el metal les diera un "escudo" y también les permitiera participar en nuevas reacciones.
Hay dos tipos principales de estos complejos:
- Carbenos de Fischer: El carbono del carbeno es un poco "positivo" y le gusta atraer electrones.
- Carbenos de Schrock: El carbono del carbeno es un poco "negativo" y le gusta donar electrones.
También existen los Carbenos N-Heterocíclicos (NHC), que son muy estables y se usan mucho como "ligandos" (moléculas que se unen a un metal) en reacciones importantes, como las que usan los catalizadores de Grubbs para transformar dobles enlaces.
¿Cómo se producen los carbenos?
Los carbenos son tan reactivos que no se pueden guardar fácilmente. Por eso, se suelen generar justo en el momento en que se necesitan para una reacción.
A partir de diazocompuestos
Una forma común de obtener carbenos es a partir de compuestos llamados "diazocompuestos". Estos compuestos tienen una molécula de nitrógeno (N2) unida a ellos. Al calentarlos o exponerlos a la luz, la molécula de nitrógeno se desprende (porque es muy estable) y deja atrás el carbeno.
El diazometano es un ejemplo, pero es un poco peligroso porque puede explotar si está muy concentrado. Por eso, se usa muy diluido. Los "diazocarbonilos" son más seguros y también sirven para generar carbenos.
A partir de cetenas
Las cetenas son otro tipo de compuestos que pueden liberar una molécula de monóxido de carbono para formar un carbeno. Sin embargo, las cetenas son difíciles de hacer y no se usan mucho en la práctica.
Por α-eliminación
Esta es una forma muy importante de generar carbenos. Consiste en quitar dos átomos o grupos de átomos del mismo carbono. Por ejemplo, si tomas cloroformo (CHCl3) y le añades una base fuerte, primero se quita un hidrógeno y luego un cloro, dejando el diclorocarbeno. Esta reacción a menudo necesita una ayuda extra, como un "catalizador de transferencia de fase", que ayuda a que los ingredientes se mezclen mejor.
Galería de imágenes
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Estructura del metileno
Véase también
En inglés: Carbene Facts for Kids
