Reglas de Woodward-Fieser para niños
Las reglas de Woodward-Fieser son un conjunto de normas que ayudan a los científicos a predecir cuánta luz absorbe una sustancia química. Estas reglas fueron creadas por los químicos Robert Burns Woodward y Louis Fieser. Son muy útiles en la espectroscopia ultravioleta-visible, una técnica que usa la luz para estudiar diferentes compuestos orgánicos. Con estas reglas, se puede calcular la longitud de onda donde una sustancia absorbe la mayor cantidad de luz.
Contenido
Reglas de Woodward-Fieser: ¿Cómo funcionan?
Estas reglas se basan en la observación y experimentos. Ayudan a predecir la longitud de onda máxima de luz (conocida como λmax) de un compuesto orgánico. Para usar estas reglas, se necesita saber qué partes de la molécula absorben luz (llamadas cromóforos), qué otros grupos químicos están unidos a ellos y cómo el solvente (el líquido donde está disuelta la sustancia) puede afectar la absorción.
¿Qué son los cromóforos y por qué son importantes?
Un cromóforo es una parte de una molécula que puede absorber luz. En el caso de las reglas de Woodward-Fieser, se usan para compuestos con enlaces dobles o triples que están conectados de una manera especial, lo que se llama un "sistema conjugado". Algunos ejemplos son:
- Compuestos con grupos carbonilo (un átomo de carbono unido a un oxígeno con un doble enlace) que están conjugados.
- Dienos conjugados: moléculas con dos enlaces dobles conectados.
- Polienos: moléculas con muchos enlaces dobles conectados.
Cómo se usan las reglas para dienos
Un dieno es una molécula que tiene dos enlaces dobles. Las reglas de Woodward-Fieser tienen valores específicos para diferentes tipos de dienos.
- Un dieno homoanular tiene ambos enlaces dobles dentro del mismo anillo de átomos.
- Un dieno heteroanular tiene los dos enlaces dobles en anillos diferentes o en partes distintas de la molécula.
La siguiente tabla muestra los valores base y los "incrementos" (valores que se suman) para calcular la longitud de onda de absorción de los dienos. Los resultados se miden en nanómetros (nm).
| Valor base para un dieno heteroanular | 214 |
| Valor base para un dieno homoanular | 253 |
| Incrementos | |
| Enlace doble que extiende la conjugación | + 30 |
| Sustituyente alquilo o residuo de anillo | + 5 |
| Enlace doble exocíclico (fuera del anillo) | + 5 |
| Grupo acetato | + 0 |
| Grupo éter | + 6 |
| Grupo tioéter | + 30 |
| Bromo, cloro | + 5 |
| Grupo amina terciaria | + 30 |
| Tabla 1. Reglas para la longitud de onda de absorción de dienos (en nanómetros) |
|
Ejemplos prácticos
Con la ayuda de estas reglas, se puede predecir la absorción UV máxima para diferentes compuestos. Por ejemplo, si un científico tiene una molécula de dieno, puede usar esta tabla para sumar los valores base y los incrementos de cada parte de la molécula. El resultado será una predicción de la longitud de onda donde esa molécula absorberá la mayor cantidad de luz. Esto es muy útil para identificar sustancias o para entender cómo reaccionan.
Galería de imágenes
-
Ejemplo de las reglas de Woodward-Fieser
Véase también
En inglés: Woodward's rules Facts for Kids
