Reglas de Woodward-Fieser para niños
Las reglas de Woodward-Fieser, nombradas así en honor a Robert Burns Woodward y Louis Fieser, son un conjunto de reglas derivadas empíricamente, que permiten calcular la longitud de onda del máximo de absorción ( λmax ) en un espectro UV-visible de un compuesto orgánico dado. Los datos que se ingresan en el cálculo son el tipo de cromóforos presentes, los sustituyentes de los cromóforos, y los corrimientos debido al solvente. Algunos ejemplos son los compuestos carbonilo conjugados, dienos conjugados, y los polienos.
Implementación
Un juego de las reglas de Woodward-Fieser para los dienos está indicado en la tabla 1. Un dieno es cualquier homoanular con ambos enlaces dobles contenidos en un anillo, o un heteronuclear con ambos enlaces dobles distribuidos entre los anillos.
| Valor base para un dieno heteronuclear | 214 |
| Valor base para un dieno homonuclear | 253 |
| Incrementos | |
| Enlace doble que extiende la conjugación | + 30 |
| Sustituyente alquilo o residuo de anillo | + 5 |
| Enlace doble exocíclico double bond | + 5 |
| grupo acetato | + 0 |
| grupo éter | + 6 |
| grupo tioéter | + 30 |
| bromo, cloro | + 5 |
| grupo amina terciaria | + 30 |
| Tabla 1. Reglas para la longitud de onda de absorción de dienos (en nanómetros) |
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Con la ayuda de estas reglas, puede predecirse la absorción UV máxima, por ejemplo, en estos dos compuestos:
Véase también
En inglés: Woodward's rules Facts for Kids
