Activación del enlace C-H para niños
La activación del enlace carbono-hidrógeno es una reacción química muy importante. Imagina que tienes una molécula con muchos átomos de carbono e hidrógeno unidos. Esta reacción se encarga de romper de forma controlada el enlace entre uno de esos átomos de carbono y uno de hidrógeno.
¿Por qué es importante romper estos enlaces? Porque al hacerlo, los químicos pueden crear nuevas sustancias. Es como si pudieras cambiar una pieza de un juguete para que haga algo diferente. En química, esto se llama "funcionalización". Permite construir nuevas moléculas con enlaces entre carbono y carbono, o entre carbono y otros átomos, en lugares específicos.
Esta área de la química orgánica y química organometálica ha crecido mucho. Se usan diferentes métodos para lograrlo, como la metalación (usar metales para ayudar a la reacción), la adición oxidante o las reacciones de acoplamiento.
Para que esto funcione, a menudo se utilizan metales especiales. Algunos de estos metales son el rodio, rutenio, paladio, iridio u oro. Estos metales son muy buenos activando (rompiendo) los enlaces carbono-hidrógeno. Transforman una parte de la molécula que no reacciona fácilmente (el enlace C-H) en una parte que sí puede reaccionar (el enlace C-M, donde M es el metal).
Además, a veces se usan "grupos directores". Piensa en ellos como pequeñas guías que le dicen al metal exactamente dónde debe atacar. Esto es muy útil porque asegura que la reacción ocurra en el lugar correcto de la molécula, evitando que se formen productos no deseados. Así, el proceso es muy específico.
Contenido
¿Cómo empezó la activación C-H?
La idea de romper enlaces carbono-hidrógeno no es nueva. La primera reacción que se parece a esto fue descubierta por Otto Dimroth en 1902. Él vio que el benceno, una molécula común, reaccionaba con una sustancia de mercurio.
Sin embargo, algunos expertos no consideran que esta fuera una "verdadera" activación del enlace C-H. Era más bien una reacción de "mercuriación", que funciona mejor con moléculas como el benceno que tienen muchos electrones.
La primera reacción que sí se considera una verdadera activación del enlace C-H fue descrita por Joseph Chatt en 1965. Él logró que un átomo de rutenio se "insertara" en uno de los enlaces carbono-hidrógeno de una molécula llamada naftalina.
Más tarde, en 1970, M. L. H. Green informó sobre cómo la luz podía ayudar a que el tungsteno se insertara en un enlace C-H del benceno. Y en 1979, George M. Whitesides fue el primero en lograr una activación de un enlace C-H dentro de la misma molécula, en un tipo de compuestos llamados alifáticos.
Un gran avance ocurrió en 1982. Se logró la primera activación C-H usando luz en hidrocarburos que son completamente "saturados" (es decir, que solo tienen enlaces simples entre sus átomos de carbono). Esto se hizo con moléculas como el ciclohexano y el neopentano. Se formó un complejo especial con iridio.
Tipos principales de activación del enlace C-H
Existen varias formas en que los químicos logran activar y romper los enlaces carbono-hidrógeno:
Adición oxidante
En este tipo de reacción, un metal con pocos enlaces se "inserta" en el enlace carbono-hidrógeno. Al hacer esto, el enlace C-H se rompe y el metal cambia su estado de oxidación (se "oxida").
- LnM + RH → LnMR(H)
Sustitución electrófila aromática
Aquí, un metal que tiene una carga positiva (un "electrófilo") ataca al hidrocarburo. Al hacerlo, desplaza un átomo de hidrógeno que sale como un protón (un ion de hidrógeno con carga positiva).
- LnM+ + RH → LnMR + H+
Metátesis de enlace sigma
Esta reacción ocurre en un solo paso. Imagina que los enlaces se rompen y se forman al mismo tiempo, como en un baile de parejas donde todos cambian de compañero a la vez. Se forma un estado intermedio con cuatro centros.
- LnMR + R'H → LnMR' + RH
Véase también
En inglés: Carbon–hydrogen bond activation Facts for Kids
- Reacción de acoplamiento
- Metalación
- Transmetalación
- Anexo:Historia de la química organometálica
