Reglas de Woodward-Hoffmann para niños
Las reglas de Woodward-Hoffmann son un conjunto de principios importantes en la química orgánica. Fueron propuestas por los científicos Robert Burns Woodward y Roald Hoffmann. Estas reglas nos ayudan a predecir cómo se organizan los átomos en las moléculas durante ciertas reacciones químicas especiales, llamadas reacciones pericíclicas. Se basan en la forma y la simetría de los orbitales de los electrones en las moléculas.
Algunos tipos de reacciones que estas reglas explican son las reacciones electrocíclicas, las cicloadiciones y las reacciones sigmatrópicas. Gracias a este trabajo, Roald Hoffmann recibió el Premio Nobel de Química en 1981, junto con Kenichi Fukui, quien desarrolló ideas similares. Robert Burns Woodward había fallecido antes y no pudo recibir el premio.
Contenido
¿Qué son las reacciones electrocíclicas?
Las reglas de Woodward-Hoffmann son muy útiles para entender las reacciones electrocíclicas. Estas reacciones implican que una molécula se cierra para formar un anillo (cierre de anillo) o que un anillo se abre para formar una cadena (apertura de anillo). Esto ocurre en moléculas que tienen enlaces dobles alternados, como una cadena.
¿Cómo funcionan las reglas?
Las reglas nos dicen cómo se mueven los extremos de la molécula durante estas reacciones, ya sea cuando se calientan (reacciones térmicas) o cuando se les aplica luz (reacciones fotoquímicas).
- Si una molécula tiene un número específico de electrones (un múltiplo de cuatro, como 4, 8, 12, etc.), y la reacción ocurre con calor, los extremos de la molécula giran en la misma dirección. Esto se llama movimiento conrotatorio.
- Si la molécula tiene otro número específico de electrones (dos más que un múltiplo de cuatro, como 2, 6, 10, etc.), y la reacción ocurre con calor, los extremos de la molécula giran en direcciones opuestas. Esto se llama movimiento disrotatorio.
- Cuando la reacción ocurre con luz (fotoquímica), el comportamiento de los giros se invierte. Si con calor era conrotatorio, con luz será disrotatorio, y viceversa.
Reacciones permitidas y prohibidas
Las reacciones que siguen estas reglas se consideran "permitidas por la simetría". Esto significa que pueden ocurrir fácilmente y con menos energía. Las reacciones que no siguen estas reglas se llaman "prohibidas por la simetría" y necesitan mucha más energía para suceder, o simplemente no ocurren.
Estas reglas han sido confirmadas por muchos estudios y cálculos científicos. Por ejemplo, se ha visto que la energía necesaria para que el butadieno (una molécula con cuatro átomos de carbono y dos enlaces dobles) se cierre en un anillo, depende de cómo giran sus extremos.
También se ha descubierto que, a veces, aplicando fuerza o "tensión mecánica" a una molécula, se puede cambiar la forma en que reacciona, haciendo que parezca que las reglas de Woodward-Hoffmann se "rompen", pero en realidad es la fuerza la que guía la reacción por un camino diferente.
Véase también
En inglés: Woodward–Hoffmann rules Facts for Kids
- Reglas de Woodward-Fieser para calcular las absorciones UV
