Hidrocarburo aromático para niños
Un hidrocarburo aromático o areno es un tipo especial de compuesto orgánico. Son hidrocarburos cíclicos, lo que significa que sus átomos de carbono forman un anillo. Lo que los hace especiales es que tienen una gran estabilidad. Esto se debe a que sus electrones se mueven libremente por todo el anillo, en lugar de estar fijos en un solo lugar.
Para saber si un compuesto es aromático, se usa una regla llamada regla de Hückel. Esta regla dice que el anillo debe tener un número específico de electrones que se mueven libremente (4n+2, donde "n" es un número entero). Además, los enlaces dobles de la molécula deben estar conectados de una forma especial, y la molécula debe ser plana.
Al principio, el término "aromático" se usaba solo para el benceno, que se obtenía del alquitrán. Pero hoy en día, ¡casi la mitad de todos los compuestos orgánicos son aromáticos! El más conocido es el benceno (C6H6). También existen otros, como los anulenos, que son anillos de carbono con enlaces que se mueven.
Contenido
¿Cómo es su estructura?
Una característica importante de los hidrocarburos aromáticos, como el benceno, es que su anillo es plano. Esto se llama resonancia y se debe a cómo están distribuidos los electrones en la molécula.
Cuando dibujamos el anillo de benceno, a veces ponemos tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Pero en realidad, no hay enlaces dobles fijos. La molécula es una mezcla de todas las posibles formas en que los electrones pueden moverse. Por eso, la distancia entre los átomos de carbono en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble.
Todos los compuestos que se forman a partir del benceno, siempre que su anillo principal no se rompa, se consideran aromáticos. La característica aromática también puede aparecer en sistemas con varios anillos unidos, como el naftaleno o el antraceno. Incluso algunas moléculas con carga eléctrica, como ciertos iones, pueden ser aromáticas si cumplen con las reglas.
Dentro del anillo, los átomos de carbono están unidos de una forma especial que permite que algunos de sus electrones formen una especie de "nube" por encima y por debajo del anillo. Esta nube de electrones es lo que les da su estabilidad única.
¿Qué es un grupo arilo?
El grupo arilo (que se representa con el símbolo Ar) es lo que queda de un hidrocarburo aromático cuando se le quita un átomo de hidrógeno de su anillo. Es como si fuera una "pieza" de un compuesto aromático que se puede unir a otras moléculas.
El grupo arilo más sencillo es el grupo fenilo (simbolizado como Ph o φ). Los hidrocarburos que no tienen anillos de benceno se llaman compuestos alifáticos.
¿Cómo reaccionan?
Los hidrocarburos aromáticos suelen ser bastante estables y no reaccionan fácilmente. Para que reaccionen, a menudo necesitan la ayuda de catalizadores. Esta estabilidad se debe a la forma en que sus electrones están organizados, lo que hace que la molécula tenga menos energía y sea más difícil de cambiar.
Algunas de sus reacciones importantes incluyen:
- Sustitución electrofílica: En esta reacción, un átomo de hidrógeno en el anillo es reemplazado por otro grupo.
* Por ejemplo, el benceno puede reaccionar con ácido nítrico para formar nitrobenceno. * También puede reaccionar con bromo en presencia de hierro para formar bromobenceno.
- Reacción de Friedel-Crafts: Es otro tipo de sustitución electrofílica donde se añade un grupo alquilo (una cadena de carbonos) al anillo.
¿Para qué se usan?
Los compuestos aromáticos son muy importantes en la naturaleza y en la industria. Por ejemplo:
- Muchas hormonas y vitaminas (excepto la vitamina C) son compuestos aromáticos.
- Gran parte de los condimentos, perfumes y tintes orgánicos (tanto naturales como hechos por el hombre) contienen estructuras aromáticas.
- Algunos alcaloides (sustancias que se encuentran en las plantas) también son aromáticos.
- Ciertos medicamentos para el dolor, como la aspirina y el ibuprofeno, tienen benceno en su estructura.
Sin embargo, es importante saber que algunos hidrocarburos aromáticos pueden ser perjudiciales para la salud si se exponen a ellos en grandes cantidades o por mucho tiempo. Por ejemplo, el benceno, el tolueno, el etilbenceno y el xileno (conocidos como BTEX) pueden afectar el cuerpo. También el alfa-benzopireno, que se encuentra en el humo del tabaco, no es bueno para la salud.
¿Cómo se nombran?
Fórmula del tolueno, un compuesto monosustituido del benceno.
Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.]]
Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.
Nombrar los compuestos aromáticos puede parecer complicado, pero sigue reglas claras:
Compuestos con un solo sustituyente
Cuando solo hay un grupo unido al anillo de benceno, se nombra el grupo y luego la palabra "benceno".
- Ejemplo: Si un grupo metilo se une al benceno, se llama metilbenceno (también conocido como tolueno).
Compuestos con dos sustituyentes
Si hay dos grupos unidos al anillo, se usan prefijos para indicar sus posiciones:
- orto- (o-): Los grupos están en carbonos vecinos (posiciones 1 y 2).
- meta- (m-): Los grupos están separados por un carbono (posiciones 1 y 3).
- para- (p-): Los grupos están en carbonos opuestos (posiciones 1 y 4).
Compuestos con varios sustituyentes
Si hay más de dos grupos, se usan números para indicar sus posiciones. Se numera el anillo de forma que los grupos tengan los números más bajos posibles. Los grupos se nombran en orden alfabético.
El benceno como parte de otra molécula
Cuando el anillo de benceno es un "sustituyente" de una cadena más grande, se le llama fenilo.
Aromáticos con varios anillos unidos
Para estos compuestos, se indica el número de posición de los grupos y luego el nombre del compuesto. La numeración de estos anillos es fija y no se puede cambiar.
¿Cómo se limpian los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs)?
Los HAPs son un tipo de hidrocarburos aromáticos que pueden ser difíciles de eliminar del ambiente. Hay varias formas de limpiarlos, como usar carbón activado o tratamientos químicos. Sin embargo, estas soluciones suelen ser muy caras o complicadas. Por eso, se busca la biorremediación.
La biorremediación es una forma de limpiar el ambiente usando seres vivos. Para degradar los HAPs, se pueden usar bacterias, hongos y algas. Estos organismos producen unas sustancias llamadas enzimas que pueden "romper" los anillos de benceno de los HAPs, añadiéndoles oxígeno.
Aunque cada organismo lo hace de una forma ligeramente diferente, el objetivo es el mismo: transformar los HAPs en sustancias menos dañinas, como dióxido de carbono o agua. Este proceso puede ser más lento en algunas condiciones, pero es una forma natural y efectiva de limpiar la contaminación.
Se han encontrado bacterias como Agrobacterium, Burkholderia y Sphingomonas que son buenas para degradar HAPs. También algunos hongos, como los de las familias Aspergillus y Acremonium, han demostrado ser efectivos. Incluso algunas levaduras pueden ayudar.
Por ejemplo, se ha visto que ciertos hongos del tipo Acremonium pueden degradar HAPs como el fenantreno, antraceno y pireno en suelos contaminados. Estos hongos son útiles porque se encuentran en la materia en descomposición y no necesitan temperaturas muy altas para crecer, lo que los hace adecuados para climas templados.
Sin embargo, cuando los HAPs contaminan el agua, los hongos no son tan útiles porque necesitan un lugar sólido para crecer. En estos casos, las bacterias son mejores, ya que pueden crecer en el agua y ayudar a limpiarla. Bacterias como Rhizobium paknamense, Pseudomonas sp. y Stenotrophomonas son muy buenas para degradar HAPs en el agua. Aunque algunas cepas de estas bacterias pueden ser perjudiciales para los humanos, la mayoría de las que se encuentran en suelos y aguas son seguras.
Véase también
En inglés: Aromatic hydrocarbon Facts for Kids
- Hidrocarburos
- Cicloalcanos.
- Sistema de nomenclatura de fusión
- Patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos
