Reacción pericíclica para niños
En la química orgánica, una reacción pericíclica es un tipo especial de reacción química donde los átomos se reorganizan de forma ordenada. Imagina que los átomos de una molécula se mueven al mismo tiempo en un círculo para formar nuevos enlaces. Esto ocurre en un solo paso, sin que se formen sustancias intermedias.
Estas reacciones suelen ser cambios de forma de una molécula, como si se "reordenaran" sus partes. El momento en que los átomos se están moviendo y los enlaces se están formando y rompiendo se llama "estado de transición", y en estas reacciones, este estado tiene una forma circular.
Las reacciones pericíclicas se pueden clasificar según los cambios que ocurren en sus enlaces:
| Nombre | Cambios de enlaces | |
|---|---|---|
| Sigma | Pi | |
| Reacción electrocíclica | + 1 | -1 |
| Cicloadición | +2 | -2 |
| Reacción sigmatrópica | 0 | 0 |
| Reacción de transferencia de grupo | + 1 | -1 |
| Reacción quelotrópica | + 2 | - 2 |
| Reacción diotrópica | 0 | 0 |
Generalmente, estas reacciones pueden ir en ambas direcciones, es decir, son reversibles. Sin embargo, si el producto final es mucho más estable (tiene menos energía) que la sustancia inicial, la reacción tenderá a ir hacia la formación de ese producto. Por eso, existen también las reacciones "retropericíclicas", que son lo contrario.
Contenido
¿Cómo funcionan las reacciones pericíclicas?
A menudo, estas reacciones ocurren de una manera muy coordinada. Algunas reacciones pericíclicas, como las cicloadiciones [2+2], son un poco más complejas de entender, porque los científicos aún debaten si siempre ocurren en un solo paso o si a veces tienen pasos intermedios.
También hay reacciones similares que son ayudadas por metales. Aunque se parecen, no son exactamente pericíclicas porque los metales forman sustancias intermedias que ayudan en el proceso.
La teoría del estado de transición aromático
Una idea importante para entender estas reacciones es la teoría del estado de transición aromático. Esta teoría sugiere que el estado de transición (ese momento clave de la reacción) es muy estable, como si fuera una molécula "aromática". Las moléculas aromáticas son especialmente estables debido a cómo se organizan sus electrones.
Para las reacciones que usan 2, 6, 10 o más electrones especiales (llamados electrones π), se cree que el estado de transición es plano y se parece a una estructura llamada "Hückel". Para las reacciones con 4, 8, 12 o más electrones π, el estado de transición podría tener una forma más retorcida, como una "banda de Möbius", para lograr esa estabilidad.
La reacción pericíclica más grande que se ha logrado en un laboratorio fue un cierre de anillo con 14 electrones, realizada por un científico llamado Albert Eschenmoser.
Debido a que estas reacciones son reversibles, si una reacción puede ocurrir en una dirección, también puede ocurrir en la dirección opuesta.
Reacciones pericíclicas en la forma de las moléculas
Es importante saber que la forma de las moléculas puede afectar mucho cómo ocurren estas reacciones. Por ejemplo, en un tipo de reacción llamada cicloadición, una molécula llamada dieno solo puede reaccionar si tiene una forma específica, llamada "cisoide".
La velocidad de la reacción depende de cuántas moléculas de dieno estén en esa forma "cisoide" en un momento dado. Si hay grupos grandes de átomos unidos al dieno, pueden dificultar que adopte la forma "cisoide", haciendo que la reacción sea más lenta. Sin embargo, a veces, si los grupos grandes están en ciertas posiciones, pueden ayudar a que la molécula adopte la forma "cisoide", haciendo la reacción más rápida.
Reacciones pericíclicas en los seres vivos
Las reacciones pericíclicas no solo ocurren en los laboratorios, ¡también son muy importantes en los procesos químicos que suceden dentro de los seres vivos!
Algunos ejemplos son:
- Un cambio en la molécula de corismato para formar prefenato, que es vital para casi todos los organismos que producen su propio alimento.
- Un tipo de cambio llamado desplazamiento sigmatrópico que ocurre en la formación de la vitamina B12.
- La forma en que se produce la vitamina D en nuestro cuerpo, que incluye la apertura de un anillo y un desplazamiento de átomos.
- La transformación de isocorismato en salicilato y piruvato, que es una reacción pericíclica catalizada por una enzima.
Galería de imágenes
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Ejemplo de una reacción pericíclica: transposición norcardieno-ciclohexatrieno
Véase también
En inglés: Pericyclic reaction Facts for Kids
