Reacción de eliminación para niños
En el mundo de la química orgánica, una reacción de eliminación es como el proceso contrario a una reacción de adición. Imagina que tienes una molécula y le quitas dos partes. Cuando esto sucede, la molécula forma un nuevo enlace doble o triple, o a veces un anillo. Esto la convierte en una molécula "insaturada".
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que las dos partes que se quitan están en átomos vecinos. Esto crea un nuevo enlace doble (llamado alqueno), un enlace triple (llamado alquino) o un grupo carbonilo.
Contenido
¿Cómo ocurren las reacciones de eliminación?
Eliminación bimolecular (E2)
La eliminación bimolecular, o E2, es un tipo de reacción que ocurre en un solo paso. Piensa en ella como una acción coordinada: una "base" (una sustancia química que puede tomar un protón) quita un protón de un lado de la molécula, y al mismo tiempo, otra parte de la molécula (llamada "grupo saliente") se va del átomo de carbono de al lado. Cuando esto sucede, se forma un nuevo enlace doble.
Características importantes de la E2:
- Todo ocurre en un solo paso.
- La velocidad de la reacción depende tanto de la molécula inicial como de la base que se usa.
- Es común en moléculas como los haluro de alquilos.
- Se usan bases fuertes.
- La forma en que las partes se quitan es muy específica: deben estar en una posición "anti" (opuestas entre sí) para que la reacción funcione bien. Esto hace que la reacción sea muy precisa en cómo se forma el nuevo enlace.
Eliminación unimolecular (E1)
La eliminación unimolecular, o E1, es otro tipo de reacción que ocurre en dos pasos. Es más común en moléculas con estructuras más complejas.
Características importantes de la E1:
- Ocurre en dos pasos:
# Primero, el grupo saliente se va, dejando una parte de la molécula con una carga positiva, llamada "carbocatión". # Luego, se pierde un protón de un átomo de carbono cercano, y se forma el enlace doble.
- La velocidad de la reacción solo depende de la molécula inicial.
- A menudo, esta reacción ocurre junto con otro tipo de reacción llamada SN1.
- Las temperaturas más altas suelen favorecer la E1.
- No es tan fácil de controlar, por lo que no se usa tanto para crear sustancias específicas en el laboratorio.
¿Dónde se forma el nuevo enlace?
Cuando una molécula tiene varias opciones para formar un nuevo enlace doble, la reacción puede elegir diferentes caminos. Esto se llama regioselectividad.
- En las reacciones E2, a menudo se sigue la regla de Saytzev. Esto significa que el enlace doble se forma en el lugar donde hay más grupos unidos a los carbonos del doble enlace, haciendo que la molécula sea más estable. Sin embargo, si las moléculas o las bases son muy grandes, a veces se sigue la regla de Hofmann, formando el enlace doble en el lugar menos "apretado" o más accesible.
- Las reacciones E1 generalmente siguen la regla de Saytzev, formando el alqueno más estable.
Véase también
En inglés: Elimination reaction Facts for Kids
- Reacción de eliminación E1cB