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Reducción de Wolff-Kishner para niños

Enciclopedia para niños

La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído) a un alcano.

Wolff-Kishner Summary V.1.svg

Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas. Posteriormente se han publicado algunas revisiones.

Mecanismo de reacción

El mecanismo más probable involucra la eliminación de un anión alquilo en el paso final:

Wolff-Kishner Mechanism V.2.svg

El mecanismo involucra primero la formación de la hidrazona, en un mecanismo que es probablemente análogo a la formación de una imina. Una sucesión de deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la evolución del nitrógeno debido a factores termodinámicos.

Modificación de Huang-Minlon

La Modificación de Huang-Minlon es una conveniente modificación a la reducción de Wolff-Kishner e involucra calentar el compuesto de carbonilo, hidróxido de potasio, e hidrazina junto a etilenglicol en una síntesis de un solo paso.

Véase también

Kids robot.svg En inglés: Wolff–Kishner reduction Facts for Kids

  • Reducción de Clemmensen
  • Níquel Raney
  • Reacción de Wharton
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