Enantiómero para niños

En química, los enantiómeros (del griego 'enántios', que significa "opuesto", y 'méros', que significa "parte") son un tipo especial de estereoisómeros. Imagina tus manos: son casi idénticas, pero si intentas superponer una sobre la otra, verás que no encajan perfectamente. Una es como el reflejo de la otra en un espejo. Así son los enantiómeros: dos moléculas que son imágenes especulares una de la otra y no se pueden superponer.

Cada enantiómero se nombra con una letra: R (del latín rectus, que significa "derecho") o S (del latín sinister, que significa "izquierdo"). Cuando una muestra contiene solo uno de estos dos tipos de moléculas, se dice que es un compuesto enantiopuro.

¿Qué propiedades tienen los Enantiómeros?

Las dos formas de un enantiómero tienen casi las mismas propiedades físicas. Sin embargo, hay una diferencia clave: cómo interactúan con la luz polarizada.

¿Cómo interactúan con la luz?

Un enantiómero puede desviar la luz polarizada hacia la derecha, mientras que el otro la desvía en la dirección opuesta. Esta propiedad se llama actividad óptica. Una molécula que desvía la luz a la derecha se llama dextrógiro y se indica con un signo (+) o una 'd'. Si la desvía a la izquierda, se llama levógiro y se indica con un signo (–) o una 'l'. Es importante saber que esta desviación de la luz se descubre experimentalmente y no está directamente relacionada con si la molécula es R o S.

Moléculas quirales: imagen especular no superponible de las manos. A la derecha, un aminoácido natural levógiro(-)= el plano de la luz polarizada rota hacia la izquierda, y en la mano izquierda uno dextrógiro (+).

Dos enantiómeros o isómeros ópticos de un compuesto orgánico con carbonos asimétricos, la glucosa

¿Cómo reaccionan con otras moléculas?

Los enantiómeros también tienen las mismas propiedades químicas, a menos que reaccionen con otras moléculas que también sean quirales (como tus manos). Esto es muy importante en la biología, porque la mayoría de las moléculas en los seres vivos son quirales. Por ejemplo, una forma de la adrenalina (R(-)adrenalina) es más potente que su enantiómero (S(+)adrenalina).

Los dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida tiene un efecto calmante, mientras que su isómero óptico, la (S)-(–)-talidomida, puede causar efectos no deseados.

¿Qué son las Mezclas Racémicas?

Cuando se mezclan cantidades iguales de cada enantiómero en una disolución, se forma una mezcla racémica o racemato. Estas mezclas no desvían la luz polarizada. ¿Por qué? Porque el efecto de un enantiómero que desvía la luz hacia la derecha se anula con el efecto del otro enantiómero que la desvía hacia la izquierda. Por ejemplo, si un enantiómero (R) desvía la luz 20º a la derecha, el enantiómero (S) la desviará 20º a la izquierda, y el resultado final será cero desviación.

Las mezclas racémicas se forman a menudo en algunas reacciones químicas, especialmente cuando hay intermediarios con una forma plana. Esto ocurre porque el reactivo puede atacar la molécula por un lado o por el otro con la misma probabilidad.

¿Cómo se nombran los Enantiómeros?

Existen diferentes sistemas para nombrar los enantiómeros y describir su estructura.

Nomenclatura D-L

Este sistema se basa en la proyección de Fischer, una forma de dibujar moléculas en un plano. Para usarla, se siguen estas reglas:

• La cadena principal de la molécula se dibuja en vertical.
• Los grupos que no forman parte de la cadena principal se dibujan en horizontal.

Si el grupo funcional principal (como el grupo OH en azúcares o el grupo amino en aminoácidos) está a la derecha en la proyección de Fischer, se llama isómero D. Si está a la izquierda, se llama isómero L.

Nomenclatura R-S

Este es un sistema más preciso que no depende de la experimentación. Sigue las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Para aplicarlas, se asigna una prioridad a cada átomo o grupo unido al carbono asimétrico (el carbono central). El átomo con mayor número atómico tiene la prioridad más alta.

Una vez asignadas las prioridades (del 1 al 4, siendo 1 la más alta), se observa la molécula desde el lado opuesto al grupo de menor prioridad (el 4). Si el orden de los grupos (1, 2, 3) sigue el sentido de las agujas del reloj, se le asigna la letra R. Si va en sentido contrario, se le asigna la letra S.

Es importante recordar que no hay una relación directa entre la nomenclatura R-S y si la molécula es dextrógira o levógira. Una molécula R puede desviar la luz a la derecha o a la izquierda, y lo mismo ocurre con una molécula S.

Ejemplo de aplicación de las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.

¿Cómo se separan los Enantiómeros?

Separar los enantiómeros de una mezcla racémica se llama resolución. Aquí te explicamos algunos métodos:

Resolución Química

Este método consiste en transformar la mezcla de enantiómeros en una mezcla de diasteroisómeros. Para ello, se hace reaccionar la mezcla racémica con un compuesto quiral especial, llamado agente de resolución. Los diasteroisóómeros resultantes tienen propiedades físicas diferentes, lo que permite separarlos usando técnicas como la destilación, la cristalización o la cromatografía. Una vez separados, se elimina el agente de resolución para obtener cada enantiómero puro.

Resolución Cromatográfica

Este método utiliza técnicas de cromatografía con una fase estacionaria (el material por donde pasa la mezcla) que también es quiral. La separación ocurre porque cada enantiómero interactúa de manera diferente con esta fase estacionaria quiral. El enantiómero que forma uniones más fuertes se mueve más lentamente, mientras que el que forma uniones más débiles se mueve más rápido. Así, se separan a medida que avanzan por la columna.

Polarímetro para medidas de rotación específica.

Galería de imágenes

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  (-)-2-Bromobutano y (+)-2-Bromobutano

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  Ácido (-)-2-aminopropanoico (L)-(–)-Alanina y Ácido (+)-2-aminopropanoico (D)-(+)-Alanina

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  Ácido (+)-2-hidroxipropanoico (Ácido (+)-láctico) y Ácido (-)-2-hidroxipropanoico (Ácido (–)-láctico)

• 

  (R)-(+)-Limoneno y (S)-(–)-Limoneno

Véase también

En inglés: Enantiomer Facts for Kids

• Isomería
• Quiralidad
• Diastereoisómero
• Nomenclatura D-L
• Configuración absoluta R-S