Éster de fosfito para niños
Un éster de fosfito es un tipo de compuesto químico que contiene fósforo, oxígeno y otros elementos como el carbono y el hidrógeno. Su fórmula general es P(OR)3, donde "R" representa una parte de una molécula orgánica. Puedes imaginar estos compuestos como si fueran parientes de un ácido llamado ácido fosforoso (H3PO3), aunque este ácido en su forma más simple no se ve a menudo. Los ejemplos más comunes de ésteres de fosfito son el trimetilfosfito y el trietilfosfito.
Algunos fosfitos son un poco diferentes y se parecen más a otro tipo de ácido llamado ácido fosfónico (HP(O)(OH)2). Un ejemplo de estos es el dimetilfosfito, que tiene la fórmula HP(O)(OCH3)2. La mayoría de los fosfitos son líquidos transparentes, sin color.
Contenido
¿Cómo se fabrican los ésteres de fosfito?
Los ésteres de fosfito se pueden preparar de varias maneras en un laboratorio.
A partir de tricloruro de fósforo
Una forma común de hacer fosfitos es usando un compuesto llamado tricloruro de fósforo (PCl3) y mezclándolo con un alcohol. Dependiendo de cómo se haga la reacción, se pueden obtener diferentes tipos de fosfitos.
Si se mezcla el tricloruro de fósforo con un alcohol, se pueden formar los dialquilfosfitos. Es como una receta química donde los ingredientes se combinan y se liberan otros productos: 
Pero si se añade otra sustancia que ayuda a eliminar los átomos de hidrógeno (llamados "aceptores de protones"), se pueden obtener los trialcoxi fosfitos, que tienen una forma más simétrica: 
Por transesterificación
Los ésteres de fosfito también se pueden preparar mediante un proceso llamado transesterificación. Esto ocurre cuando se calientan con otros alcoholes, lo que hace que intercambien partes de sus moléculas. Este proceso se puede revertir y es útil para crear fosfitos que tienen diferentes tipos de grupos alquilo (partes orgánicas).
También se ha descubierto que ciertos compuestos, como los carbenos N-heterocíclicos, pueden ayudar a que esta reacción sea más rápida y eficiente.
¿Para qué se usan los ésteres de fosfito?
Los fosfitos son muy útiles en la química y la industria.
Reacciones químicas importantes
- Se oxidan a fosfatos: Los fosfitos pueden reaccionar con el oxígeno para convertirse en ésteres de fosfato. Esta reacción es importante porque algunos ésteres de fosfito se usan para proteger materiales como los plásticos, evitando que se dañen con el tiempo.
![\rm P(OR)_3 + [O] \rightarrow OP(OR)_3](/images/math/d/e/1/de1e446a751075a6778ff7f31928908f.png)
- En reacciones específicas: Los ésteres de alquilfosfito se utilizan en reacciones químicas como la reacción de Perkow y la reacción de Michaelis-Arbuzov. Estas reacciones son importantes para crear otros compuestos útiles llamados fosfonatos.
- Como agentes reductores: Los fosfitos también pueden actuar como agentes reductores, lo que significa que ayudan a que otras sustancias ganen electrones. Por ejemplo, el fosfito de trietilo puede transformar ciertos hidroperóxidos en alcoholes.
- En la creación de alquenos: Estos compuestos también se usan para fabricar alquenos, que son un tipo de hidrocarburo, a través de reacciones como la reacción de Perkow o la síntesis de olefinas de Corey-Winter.
Catálisis homogénea
Los ésteres de fosfito son como "bases de Lewis", lo que significa que pueden donar electrones para formar enlaces con iones metálicos. Cuando hacen esto, forman "complejos de coordinación". Algunos ejemplos de fosfitos que se usan de esta manera son el fosfito de trimetilo y el fosfito de trifenilo.
Estos complejos de fosfito son muy importantes porque se usan como parte de los catalizadores en procesos industriales, como la hidroformilación y la hidrocianación, que son métodos para fabricar productos químicos.
¿Qué es la tautomería en los HO-fosfitos?
Algunos fosfitos, como los HO-fosfitos (también llamados H-fosfonatos), pueden existir en dos formas diferentes que se transforman una en la otra. Esto se llama tautomería. Es como si tuvieran dos "disfraces" y pudieran cambiar entre ellos. Una forma es la de "óxido" (O=PH<) y la otra es la de "hidróxido" (HO-P<).
La forma en que se comportan estos compuestos en las reacciones químicas depende de cuál de estas dos formas sea la más común en la mezcla. Los científicos estudian cómo se produce este cambio y qué factores, como el tipo de disolvente, afectan el equilibrio entre las dos formas.
Por ejemplo, los diésteres de fosfito, como el dimetilfosfito, solo se encuentran en la forma de fosfonato. Esto significa que el enlace entre el fósforo y el hidrógeno (P-H) es muy reactivo. En cambio, en los trialquilfosfitos, la parte más reactiva es un "par solitario" de electrones en el átomo central de fósforo.
Véase también
En inglés: Phosphite ester Facts for Kids
