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Transposición diotrópica para niños

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Una reacción diotrópica es un tipo especial de cambio que ocurre en algunas moléculas. La palabra "diotrópica" viene del griego y significa "dos", porque en estas reacciones, dos partes de una molécula se mueven al mismo tiempo. Es como si dos piezas de un rompecabezas dentro de la misma figura cambiaran de lugar a la vez.

Estas reacciones son importantes en la química porque nos ayudan a entender cómo se transforman las sustancias. También son útiles para crear nuevas moléculas en el laboratorio. El químico Manfred T. Reetz fue el primero en describir este tipo de reacciones en el año 1971.

Existen dos tipos principales de reacciones diotrópicas:

  • En las reacciones de Tipo I, dos grupos o partes de la molécula intercambian sus posiciones.
  • En las reacciones de Tipo II, los grupos se mueven a nuevos lugares dentro de la molécula, pero sin intercambiar sus posiciones originales.

Reacciones Diotrópicas Tipo I: ¿Cómo se intercambian los grupos?

En las reacciones de Tipo I, los dos grupos que se mueven suelen estar en lados opuestos de la molécula. Después de la reacción, terminan en los lados contrarios.

Un ejemplo temprano de este tipo de reacción fue observado por los científicos Cyril A. Grob y Saul Winstein. Ellos vieron cómo dos átomos de bromo en una molécula de esteroide cambiaban de posición entre sí.

Imagina una molécula sencilla con dos átomos de bromo. Al calentarla, estos átomos de bromo pueden "rotar" y cambiar de lugar. Durante este proceso, hay un momento en el que ambos átomos de bromo están conectados de forma simétrica a otros átomos de carbono. Esto significa que la reacción ocurre de manera coordinada, como un baile bien ensayado.

Archivo:Dyotropic reaction Barili 1970
Reacción diotrópica de Barili (1970).

Estas reacciones de Tipo I son muy útiles en la creación de moléculas. Por ejemplo, se usan para transformar ciertas lactonas (un tipo de molécula en forma de anillo) en otras. También pueden ocurrir cuando hay enlaces entre carbono y oxígeno, o entre nitrógeno y oxígeno, o nitrógeno y nitrógeno. La reordenación de 1,2-Wittig es otro ejemplo de este tipo de reacción.

Reacciones Diotrópicas Tipo II: ¿Cómo se mueven los hidrógenos?

Las reacciones diotrópicas de Tipo II a menudo implican el movimiento doble de átomos de hidrógeno dentro de una molécula. Es como si dos hidrógenos se movieran a la vez a nuevas posiciones.

Este tipo de reacción se puede ver en algunos procesos donde se transfieren átomos de hidrógeno. Un ejemplo es la transferencia de hidrógeno en ciertas disulfonas, que son moléculas con dos grupos de azufre.

Archivo:Dyotropic rearrangement paquette 1991
Reordenamiento diotrópico de Paquette (1991).

Galería de imágenes

Véase también

Kids robot.svg En inglés: Dyotropic reaction Facts for Kids

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Transposición diotrópica para Niños. Enciclopedia Kiddle.