Diastereoisómero para niños
Los diastereoisómeros son un tipo especial de estereoisómeros. Imagina que tienes dos objetos que están hechos de los mismos átomos y conectados de la misma manera, pero sus partes están organizadas de forma diferente en el espacio. Si estos objetos no son exactamente iguales (no se pueden superponer) y tampoco son como tu mano izquierda y tu mano derecha (que son imágenes especulares una de la otra), entonces son diastereoisómeros.
A diferencia de los enantiómeros (que sí son imágenes especulares y tienen propiedades físicas muy parecidas), los diastereoisómeros tienen propiedades físicas y químicas diferentes. Esto significa que se pueden separar usando métodos como la destilación o la cromatografía.
El diastereomerismo ocurre cuando dos estereoisómeros de un compuesto tienen una organización espacial diferente en algunos de sus puntos clave, pero no en todos. Si solo se diferencian en un punto clave, se les llama epímeros. Cada uno de estos puntos clave puede tener dos formas diferentes, lo que duplica el número de posibles estereoisómeros.
La diastereoselectividad es cuando, en una reacción orgánica, se forma preferentemente un diastereoisómero sobre otro.
Contenido
¿Qué son los Diastereoisómeros?
Los diastereoisómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química y la misma conexión de átomos, pero su disposición en el espacio es distinta. La clave es que no son imágenes especulares entre sí. Esto los hace únicos y con características propias.
¿Cómo se diferencian de otros isómeros?
Para entender mejor los diastereoisómeros, es útil compararlos con otros tipos de isomería:
- Enantiómeros: Son estereoisómeros que sí son imágenes especulares uno del otro, como tus manos. Tienen propiedades físicas casi idénticas, excepto cómo interactúan con la luz polarizada.
- Isómeros cis-trans: Son un tipo de diastereoisómeros. Se presentan en moléculas con dobles enlaces o anillos. La diferencia está en si los grupos importantes están del mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans) de una estructura.
- Isómeros conformacionales: También son un tipo de diastereoisómeros. Se forman cuando una molécula puede girar alrededor de sus enlaces simples, adoptando diferentes formas en el espacio.
Nombres especiales para Diastereoisómeros: Eritro y Treo
Antiguamente, se usaban los prefijos eritro y treo para distinguir algunos diastereoisómeros. Estos nombres vienen de azúcares como la eritrosa y la treosa.
- Eritro: Cuando se dibuja la molécula de una forma especial (llamada proyección de Fischer), los grupos importantes están en el mismo lado.
- Treo: En la misma proyección, los grupos importantes están en lados opuestos.
Hoy en día, es más común usar los términos anti y syn en lugar de eritro y treo. Por ejemplo, la treonina es un aminoácido esencial que tiene una forma treo. Su diastereoisómero eritro se conoce como allo-treonina.
| L -treonina (2 S, 3 R) y D -treonina (2 R, 3 S) |
| L - allo - treonina (2 S, 3 S) y D - allo - treonina (2 R, 3 R) |
Moléculas con varios puntos clave
Si una molécula tiene dos o más puntos donde su forma puede cambiar (llamados centros quirales), el número de posibles estereoisómeros aumenta rápidamente. En general, puedes calcular el número máximo de isómeros posibles con la fórmula 2n, donde "n" es el número de centros quirales. Sin embargo, hay excepciones, como las moléculas "meso", que son simétricas y no tienen actividad óptica.
Ejemplos de Diastereoisómeros
Un ejemplo clásico es el Ácido tartárico. Aunque tiene dos centros quirales, solo existen tres formas diferentes:
- Dos formas que son enantiómeros (imágenes especulares entre sí).
- Una forma "meso", que es un diastereoisómero de las otras dos. La forma meso es especial porque, a pesar de tener centros quirales, la molécula en su conjunto es simétrica y no desvía la luz polarizada.
|
(natural) ácido tartárico |
D-(-)-ácido tartárico |
ácido mesotartárico |
|
(1:1) |
||
Las familias de carbohidratos con 4, 5 y 6 átomos de carbono también tienen muchos diastereoisómeros, ya que poseen varios centros quirales.
Un ejemplo de los diastereoisómeros cis-trans es el ácido 2-butenodioico, que tiene 2 estereoisómeros:
Ácido E-2-butenodioico (ácido fumárico).
|
¿Para qué sirven los Diastereoisómeros?
La diferencia más importante entre los diastereoisómeros y los enantiómeros es que los diastereoisómeros tienen propiedades físicas y químicas distintas. Esta característica es muy útil en la química.
Separación de mezclas
En la síntesis quiral, a veces se obtiene una mezcla de enantiómeros que son muy difíciles de separar porque sus propiedades son casi idénticas. Para resolver esto, los químicos pueden convertir esa mezcla en una mezcla de diastereoisómeros. Como los diastereoisómeros tienen propiedades diferentes, se pueden separar más fácilmente usando técnicas como la cromatografía o la recristalización. Una vez separados, se pueden volver a transformar en los enantiómeros puros.
Análisis químico
Los diastereoisómeros también se pueden identificar y analizar con técnicas como la NMR (Resonancia Magnética Nuclear), donde cada diastereoisómero mostrará señales diferentes.
Galería de imágenes
-
L-treonina (2S, 3R)
-
D-treonina (2R, 3S)
-
L-allo-treonina (2S, 3S)
-
D-allo-treonina (2R, 3R)
-
L-(+)-ácido tartárico
-
D-(-)-ácido tartárico
-
Ácido mesotartárico
-
Ácido Z-2-butenodioico (ácido maleico).
-
Ácido E-2-butenodioico (ácido fumárico).
Véase también
En inglés: Diastereomer Facts for Kids
- Isomería
- Enantiómero
- Reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog
